UFU Reação

O retinol ou vitamina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, desempenha um importante papel no nosso organismo, pois favorece a visão, o crescimento e participa ativamente do metabolismo de diversos hormônios.



Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO reage com o retinol é 


a) solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4). 
b) ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). 
c) solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH). 
d) solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4).

A resp é C. Fiquei em dúvida da B, pois não seria sulfonação?
Pq a C?
Obrigada.

Não é sulfonação porque não existe aromático na estrutura.
Mas me interessei por essa questão... Não entendi por que é a c) e nem por que as outras alternativas reagem, já que vitaminas não se hidrolizam..

a) Essa é um solução oxidante, que oxida o retinol, que é um aldeído, a ácido carboxílico.
b) O ácido sulfúrico é um agente desidratante, que retira água da molécula.
c) Só reagiria se o retinol tivesse caráter ácido, pra ocorrer uma reação de neutralização com a base em questão, mas aldeídos possuem caráter neutro.
d) Reage porque a molécula possui ligações duplas e, portanto, descoram halogênios em reações de adição, no caso, o bromo (cor amarela -> incolor, após a reação ter ocorrido).