Síntese de Friedel-Crafts

Considere a seguinte rota sintética:

O reagente A e o produto B são, respectivamente:

Gabarito:

Por que não poderia ser letra E?

guuigo escreveu:Considere a seguinte rota sintética:

O reagente A e o produto B são, respectivamente:

Gabarito:

Por que não poderia ser letra E?

Olá!
A questão trata sobre a síntese de Friedel-Crafts, mais especificamente uma Alquilação de Friedel-Crafts.

O benzeno (C₆H₆), para formar o tolueno (metilbenzeno) e o ácido clorídrico (HCl) como subproduto, teremos um mecanismo reacional via substituição eletrofílica. Como teremos, ao final da reação, um grupamento -metil ligado diretamente ao benzeno, isso implica dizer que o hidrogênio que anteriormente ocupava tal posição foi substituído, formando uma ligação com o cloro. Ou seja, juntando essas duas informações, chegamos a conclusão que o segundo reagente se trata do clorometano (CH₃Cl). Para essa reação acontecer, intermediada por cloreto de alumínio (AlCl₃) como catalisador, haverá junção do eletrófilo (H) com o nucleófilo (Cl), formando HCl. Dessa forma, o carbono que perdeu essa ligação no benzeno está com uma carga negativa (δ-), assim, ele se junta com o radical -metil do clorometano, que se apresenta com uma carga positiva (δ+).

Creio que seu erro em considerar a opção (E) foi associar o cloreto de alumínio ao segundo reagente, o que não é o caso. Ele apenas atua como catalisador, sendo necessário para que a reação aconteça. Lembre-se sempre que a maioria das reações orgânicas não são tão espontâneas quanto as reações inorgânicas, por isso é comum nos depararmos com catalisadores com certa frequência. Outros catalisadores comuns de aparecerem:

- Permanganato de Potássio (KMnO₄).
- Ácido Sulfúrico (H₂SO₄).
- Dicromato de Potássio (K₂Cr₂O₇).
- ∆θ^o X (Temperatura reacional específica).

matheus_feb escreveu:

guuigo escreveu:Considere a seguinte rota sintética:

O reagente A e o produto B são, respectivamente:

Gabarito:

Por que não poderia ser letra E?

Olá!
A questão trata sobre a síntese de Friedel-Crafts, mais especificamente uma Alquilação de Friedel-Crafts.

O benzeno (C₆H₆), para formar o tolueno (metilbenzeno) e o ácido clorídrico (HCl) como subproduto, teremos um mecanismo reacional via substituição eletrofílica. Como teremos, ao final da reação, um grupamento -metil ligado diretamente ao benzeno, isso implica dizer que o hidrogênio que anteriormente ocupava tal posição foi substituído, formando uma ligação com o cloro. Ou seja, juntando essas duas informações, chegamos a conclusão que o segundo reagente se trata do clorometano (CH₃Cl). Para essa reação acontecer, intermediada por cloreto de alumínio (AlCl₃) como catalisador, haverá junção do eletrófilo (H) com o nucleófilo (Cl), formando HCl. Dessa forma, o carbono que perdeu essa ligação no benzeno está com uma carga negativa (δ-), assim, ele se junta com o radical -metil do clorometano, que se apresenta com uma carga positiva (δ+).

Creio que seu erro em considerar a opção (E) foi associar o cloreto de alumínio ao segundo reagente, o que não é o caso. Ele apenas atua como catalisador, sendo necessário para que a reação aconteça. Lembre-se sempre que a maioria das reações orgânicas não são tão espontâneas quanto as reações inorgânicas, por isso é comum nos depararmos com catalisadores com certa frequência. Outros catalisadores comuns de aparecerem:

- Permanganato de Potássio (KMnO₄).
- Ácido Sulfúrico (H₂SO₄).
- Dicromato de Potássio (K₂Cr₂O₇).
- ∆θ^o X (Temperatura reacional específica).

O benzeno seria capaz de reagir com o metano (CH4) por substituição eletrofílica???

guuigo escreveu:

matheus_feb escreveu:

guuigo escreveu:Considere a seguinte rota sintética:

O reagente A e o produto B são, respectivamente:

Gabarito:

Por que não poderia ser letra E?

Olá!
A questão trata sobre a síntese de Friedel-Crafts, mais especificamente uma Alquilação de Friedel-Crafts.

O benzeno (C₆H₆), para formar o tolueno (metilbenzeno) e o ácido clorídrico (HCl) como subproduto, teremos um mecanismo reacional via substituição eletrofílica. Como teremos, ao final da reação, um grupamento -metil ligado diretamente ao benzeno, isso implica dizer que o hidrogênio que anteriormente ocupava tal posição foi substituído, formando uma ligação com o cloro. Ou seja, juntando essas duas informações, chegamos a conclusão que o segundo reagente se trata do clorometano (CH₃Cl). Para essa reação acontecer, intermediada por cloreto de alumínio (AlCl₃) como catalisador, haverá junção do eletrófilo (H) com o nucleófilo (Cl), formando HCl. Dessa forma, o carbono que perdeu essa ligação no benzeno está com uma carga negativa (δ-), assim, ele se junta com o radical -metil do clorometano, que se apresenta com uma carga positiva (δ+).

Creio que seu erro em considerar a opção (E) foi associar o cloreto de alumínio ao segundo reagente, o que não é o caso. Ele apenas atua como catalisador, sendo necessário para que a reação aconteça. Lembre-se sempre que a maioria das reações orgânicas não são tão espontâneas quanto as reações inorgânicas, por isso é comum nos depararmos com catalisadores com certa frequência. Outros catalisadores comuns de aparecerem:

- Permanganato de Potássio (KMnO₄).
- Ácido Sulfúrico (H₂SO₄).
- Dicromato de Potássio (K₂Cr₂O₇).
- ∆θ^o X (Temperatura reacional específica).

O benzeno seria capaz de reagir com o metano (CH4) por substituição eletrofílica???

Boa noite!
Não. A reação entre o benzeno e o metano não é possível mesmo com a utilização de catalisadores/pH específico/temperatura de ativação.
O mecanismo de substituição eletrofílica, para acontecer, o segundo reagente obrigatoriamente deve possuir uma extremidade nucleofílica (Cl, Br, I...) para reagir com um dos hidrogênios do benzeno.

Considerando esta possibilidade, teríamos a formação de um hidrácido e tolueno (metilbenzeno), exatamente como você verificou nesta questão.

Repare bem: Embora esta reação que citei precise de uma extremidade nucleofílica, ela ainda é do tipo eletrofílica, uma vez que é o hidrogênio oriundo do benzeno que sofre o mecanismo de substituição. Mas como ele assume carga positiva (pois o carbono possui maior eletronegatividade), a reação apenas pode ocorrer caso este mesmo hidrogênio reaja com um núcleo negativo, tal como um dos elementos que já citei anteriormente (90% das vezes será o cloro).

Espero que tenha entendido.