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Química Orgânica (ENEM 2010 - 2ª aplicação)

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Mensagem por AnaLuC Sáb 20 Set 2014, 20:06

Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
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A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química 
Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter 
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos 
hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos 
lipossolúveis.
A resposta é letra D. Coloquei a questão somente para contextualizar, pois minha dúvida é: Por que a dioxina é apolar? Imaginava que os "Cl" e "O" tornariam a molécula polar...
Desde já, obrigada Smile

AnaLuC
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Mensagem por ViniciusAlmeida12 Sáb 20 Set 2014, 21:34

Bom, não tenho certeza mas acho que a "força" com que cada um dos cloro faz é anulada pelo outro cloro do lado oposto. Mas enquanto ao oxigênio não faço a mínima ideia de como isso pode ser apolar.

ViniciusAlmeida12
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Mensagem por fergasfig Qua 11 Nov 2015, 00:59

Oi!

''Observando a fórmula estrutural apresentada, percebemos que a molécula tem forma simétrica; por isso, apolar. Assim, a substância possui propriedades “lipofílicas”, interagindo melhor com outras substâncias apolares, como as gorduras. Como as gorduras ficam armazenadas em depósitos no organismo humano, as dioxinas podem ficar acumuladas no corpo, associadas às gorduras.''

Fonte: http://www.conteudoseducar.com.br/conteudos/arquivos/3712.pdf
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Mensagem por Marcelo F Qua 11 Nov 2015, 18:13

Moléculas com halogênios são em geral lipofílicas (insolúveis em água)

Marcelo F
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Mensagem por fergasfig Sex 13 Nov 2015, 14:14

Obrigada, Marcelo!
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Mensagem por estraveneca Ter 28 Jun 2016, 17:34

Alguém se dispõe a demonstrar como essa simetria a torna polar? Isso quer dizer que moléculas cis são apolares e trans são polares? Halogênio e carbono não tem uma diferença de eletronegatividade - embora de fato não muito grande -, podendo gerar polaridade? E a massa não deveria importar, visto que há uma quantidade bem considerável de carbonos e as ramificações as "compactam", diminuindo seu P.E de forma a neutralizar esse efeito?
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