ENEM - Química Orgânica - 2ª Aplicação 2010
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ENEM - Química Orgânica - 2ª Aplicação 2010
Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome „dioxina‟, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
(A) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
(B) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
(C) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
(D) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
(E) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
Comentários Observando a fórmula estrutural apresentada, percebemos que a molécula tem forma simétrica; por isso, apolar. Assim, a substância possui propriedades “lipofílicas”, interagindo melhor com outras substâncias apolares, como as gorduras. Como as gorduras ficam armazenadas em depósitos no organismo humano, as dioxinas podem ficar acumuladas no corpo, associadas às gorduras.
No entanto, a questão refere-se a “propriedades químicas”, enquanto a opção que explica o fenômeno da bioacumulação é uma “propriedade física”, como é a interação intermolecular com as gorduras. Há outras propriedades químicas mencionadas em outras opções, como “caráter ácido” (opção B), “caráter básico” (opção A) ou “caráter redutor”.
Assim, todas as opções estão, a rigor, erradas, não existindo resposta. Se, no enunciado, os elaboradores usassem apenas a expressão “propriedades” ou “propriedades químicas ou físicas”, teriam ampliado a abrangência das opções, e a resposta correta seria a letra D.
:SW1::SW1::SW1::SW1::SW1::SW1:
Fiz essa questão por eliminação de alternativas, mas quando li essa resolução não identifiquei muitos termos conhecidos. Por exemplo: como observar a simetria em relação à polaridade?? Isso diz respeito à configuração de nuvens ou à assimetria do carbono quiral??
Ademais, seriam propriedades físicas as letras D e E em contradição com as alternativas químicas A B e C?
:uti:
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome „dioxina‟, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
(A) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
(B) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
(C) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
(D) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
(E) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
Comentários Observando a fórmula estrutural apresentada, percebemos que a molécula tem forma simétrica; por isso, apolar. Assim, a substância possui propriedades “lipofílicas”, interagindo melhor com outras substâncias apolares, como as gorduras. Como as gorduras ficam armazenadas em depósitos no organismo humano, as dioxinas podem ficar acumuladas no corpo, associadas às gorduras.
No entanto, a questão refere-se a “propriedades químicas”, enquanto a opção que explica o fenômeno da bioacumulação é uma “propriedade física”, como é a interação intermolecular com as gorduras. Há outras propriedades químicas mencionadas em outras opções, como “caráter ácido” (opção B), “caráter básico” (opção A) ou “caráter redutor”.
Assim, todas as opções estão, a rigor, erradas, não existindo resposta. Se, no enunciado, os elaboradores usassem apenas a expressão “propriedades” ou “propriedades químicas ou físicas”, teriam ampliado a abrangência das opções, e a resposta correta seria a letra D.
:SW1::SW1::SW1::SW1::SW1::SW1:
Fiz essa questão por eliminação de alternativas, mas quando li essa resolução não identifiquei muitos termos conhecidos. Por exemplo: como observar a simetria em relação à polaridade?? Isso diz respeito à configuração de nuvens ou à assimetria do carbono quiral??
Ademais, seriam propriedades físicas as letras D e E em contradição com as alternativas químicas A B e C?
:uti:
Kaminii- Recebeu o sabre de luz
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Diego A- Monitor
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Re: ENEM - Química Orgânica - 2ª Aplicação 2010
Muito obrigada pela explicação!! Sempre me esqueço que o momento do benzeno sai do centro do anel . Também achei chatinha essa resolução, visto que mesmo sem conhecimentos aprofundados por eliminação você consegue resolver!
Kaminii- Recebeu o sabre de luz
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Re: ENEM - Química Orgânica - 2ª Aplicação 2010
Esses vetores momento de dipolo às vezes confundem.
No meu livro de física tem um sentido, mas nos de química tem outro.
No meu livro de física tem um sentido, mas nos de química tem outro.
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