Química orgânica- Enem
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Química orgânica- Enem
O fosfato de oseltamivir, conhecido popularmente como TAMIFLU®, produzido pelos laboratórios Roche, está sendo usado no combate à pandemia de gripe suína iniciada neste ano, no México. Ele é considerado uma pró-droga, ou seja, dentro do organismo, especificamente no fígado e no intestino, ele é convertido em outra substância, o carboxilato de oseltamivir, que impede a saída do vírus de uma célula para outra. Um estudante, utilizando os recursos da Internet, pesquisou a estrutura do TAMIFLU®, encontrando a estrutura a seguir:
Baseado no exposto, é correto o que se afirma em:
A) Essa estrutura é a fórmula química do remédio fosfato de oseltamivir.
B) A estrutura apresentada possui grupo de caráter ácido, portanto, não reage facilmente com o ácido fosfórico (H3PO4).
C) A estrutura citada não mostra a possibilidade de formação do carboxilato, que é a estrutura atuante no impedimento de propagação do vírus de uma célula para outra.
D) O fosfato de oseltamivir é um sal inorgânico proveniente da reação da molécula ilustrada com o ácido fosfórico numa reação de neutralização.
E) O fato de o remédio ser excretado pela urina (via renal) pode ser explicado pelas interações de grupos polares da estrutura apresentada com moléculas de água que
compõem a urina.
O gabarito mostra a letra A) como certa, mas como essa é a estrutura do fosfato de oseltamivir sendo que não tem fósforo?? E por que não pode ser a letra D)??
Baseado no exposto, é correto o que se afirma em:
A) Essa estrutura é a fórmula química do remédio fosfato de oseltamivir.
B) A estrutura apresentada possui grupo de caráter ácido, portanto, não reage facilmente com o ácido fosfórico (H3PO4).
C) A estrutura citada não mostra a possibilidade de formação do carboxilato, que é a estrutura atuante no impedimento de propagação do vírus de uma célula para outra.
D) O fosfato de oseltamivir é um sal inorgânico proveniente da reação da molécula ilustrada com o ácido fosfórico numa reação de neutralização.
E) O fato de o remédio ser excretado pela urina (via renal) pode ser explicado pelas interações de grupos polares da estrutura apresentada com moléculas de água que
compõem a urina.
O gabarito mostra a letra A) como certa, mas como essa é a estrutura do fosfato de oseltamivir sendo que não tem fósforo?? E por que não pode ser a letra D)??
Liliana Rodrigues- Estrela Dourada
- Mensagens : 2082
Data de inscrição : 16/03/2016
Idade : 27
Localização : Ribeirão Preto - SP
Re: Química orgânica- Enem
Fosfato de oseltamivir, conhecido popularmente como TAMIFLU se converte em carboxilato de oseltamivir. Além disso, ela também informa que trata-se de uma pró-droga.
Isso nos leva a entender que: (TAMIFLU) = Remédio = pró-droga:
- fosfato de oseltamivir = não ativo (tem fósforo)
- carboxilato de oseltamivir = ativo (não tem fósforo)
Logo, tanto o fosfato de oseltamivir quanto o carboxilato de oseltamivir é o TAMIFLU, em modos diferentes.
A alternativa "A" está correta justamente por isso, ela afirma:
Essa estrutura é a fórmula química do "remédio" fosfato de oseltamivir.
Para entender melhor, vamos complementar essa afirmação:
Essa estrutura é a fórmula química do "remédio" fosfato de oseltamivir (TAMIFLU) na sua forma ativa (carboxilato de oseltamivir).
__________
Não pode ser a alternativa D porque a questão não deu informações para saber se trata-se de uma reação de neutralização e mesmo se você pesquisar, encontrará que essa alternativa é falsa, pois o fosfato de oseltamivir não é produzido a partir da reação do carboxilato de oseltamivir com ácido fosfórico.
________________________________________________________________
"A tragédia da vida é que ficamos velhos cedo demais. E sábios, tarde demais."
Benjamin Franklin
Isso nos leva a entender que: (TAMIFLU) = Remédio = pró-droga:
- fosfato de oseltamivir = não ativo (tem fósforo)
- carboxilato de oseltamivir = ativo (não tem fósforo)
Logo, tanto o fosfato de oseltamivir quanto o carboxilato de oseltamivir é o TAMIFLU, em modos diferentes.
A alternativa "A" está correta justamente por isso, ela afirma:
Essa estrutura é a fórmula química do "remédio" fosfato de oseltamivir.
Para entender melhor, vamos complementar essa afirmação:
Essa estrutura é a fórmula química do "remédio" fosfato de oseltamivir (TAMIFLU) na sua forma ativa (carboxilato de oseltamivir).
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Não pode ser a alternativa D porque a questão não deu informações para saber se trata-se de uma reação de neutralização e mesmo se você pesquisar, encontrará que essa alternativa é falsa, pois o fosfato de oseltamivir não é produzido a partir da reação do carboxilato de oseltamivir com ácido fosfórico.
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Benjamin Franklin
Arley Motta- Jedi
- Mensagens : 210
Data de inscrição : 27/05/2016
Idade : 27
Localização : Bahia, Brasil
Re: Química orgânica- Enem
Entendi!! Muito obrigada
Liliana Rodrigues- Estrela Dourada
- Mensagens : 2082
Data de inscrição : 16/03/2016
Idade : 27
Localização : Ribeirão Preto - SP
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