Mecanismos de reação

Qual o mecanismo da reação abaixo?


a) Substituição eletrofílica
b) Adição nucleofílica
c) Substituição eletrofílica
d) Radicais livres
e) Adição eletrofílica


Como diferenciar substituição eletrofílica de nucleofílica?

Primeiro, o FeBr3 (ácido de Lewis) atacou a molécula de Br2 e houve uma cisão heterolítica com consequente formação de FeBr4- e do eletrófilo Br+.
Logo em seguida, os elétrons de uma das ligações da dupla,
atacaram o eletrófilo, com consequente formação do carbocátion intermediário.
Por último, o FeBr4- (que é nucleófilo), atacou o H  do carbono com a carga positiva, roubando o H+ e fazendo com que o outro H+ fosse eliminado, havendo, finalmente, fechamento da dupla com a formação do
bromo-benzeno.
Desse modo, houve primeiramente uma substituição eletrofílica para formar o intermediário e, após, uma eliminação via mecanismo E2.