UEG 2008
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UEG 2008
por IcyTheBandito Seg 16 Set 2024, 15:27
Os sistemas benzofurânicos estão amplamente distribuídos na natureza. Suas propriedades químicas e atividades biológicas têm despertado o interesse de grupos de pesquisa, tanto no ramo da fitoquímica quanto no da química orgânica sintética. Desde o início da década de 60, esses compostos vêm sendo isolados de vários vegetais de grande porte, tais como os derivados de algumas espécies das famílias Rutaceae, Liliaceae, Cyperaceae e, principalmente, Asteraceae. Algumas moléculas sintetizadas em laboratório apresentaram propriedades antiarrítmicas, antianginais, anti-hipertensivas, anti-inflamatórias e anti-hiperlipidêmicas. A figura abaixo representa a rota sintética utilizada para obtenção de um benzofurano (estrutura E) em laboratório de química.
a) [size=13]O composto A apresenta as funções orgânicas álcool e aldeído, e todos os seus átomos de carbono possuem hibridização sp[size=10]2.[/size]
b) Na ciclização intramolecular de D, a espécie X liberada é o íon hidroxila.
c) Os grupos aldeído e hidroxila ligados ao anel aromático de A são substituintes desativantes em reações de substituição eletrofílica aromática, sendo, conseqüentemente, meta-diretores.
d) Na etapa de obtenção do intermediário C ocorre reação de neutralização com liberação de CO[size=10]2, seguida por uma substituição nucleofílica.[/size]
Poderiam me explicar a razão da alternativa A estar incorreta? E também explicar a letra D
[/size]
a) [size=13]O composto A apresenta as funções orgânicas álcool e aldeído, e todos os seus átomos de carbono possuem hibridização sp[size=10]2.[/size]
b) Na ciclização intramolecular de D, a espécie X liberada é o íon hidroxila.
c) Os grupos aldeído e hidroxila ligados ao anel aromático de A são substituintes desativantes em reações de substituição eletrofílica aromática, sendo, conseqüentemente, meta-diretores.
d) Na etapa de obtenção do intermediário C ocorre reação de neutralização com liberação de CO[size=10]2, seguida por uma substituição nucleofílica.[/size]
- Gabarito:
Poderiam me explicar a razão da alternativa A estar incorreta? E também explicar a letra D
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IcyTheBandito- Iniciante
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Re: UEG 2008
por Lipo_f Seg 16 Set 2024, 15:54
A) incorreta porque as funções de A são fenol e aldeído. Álcool é -OH com carbono saturado.
B) correta. Uma forma muito boa é notar que o primeiro é o C15H11O3- e o segundo é o C15H10O2, ou seja, perdeu um OH-.
C) incorreta. Hidroxila é um grupo orto-para-dirigente
D) incorreta. É verdade que ocorre neutralização. A e B se juntam formando C + HBr, daí K2CO3 + HBr -> KBr + CO2 + H2O. Mas não ocorre substituição nucleofílica nessa etapa, porque o anel não é atacado (nem em D é atacado).
B) correta. Uma forma muito boa é notar que o primeiro é o C15H11O3- e o segundo é o C15H10O2, ou seja, perdeu um OH-.
C) incorreta. Hidroxila é um grupo orto-para-dirigente
D) incorreta. É verdade que ocorre neutralização. A e B se juntam formando C + HBr, daí K2CO3 + HBr -> KBr + CO2 + H2O. Mas não ocorre substituição nucleofílica nessa etapa, porque o anel não é atacado (nem em D é atacado).
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Re: UEG 2008
por IcyTheBandito Seg 16 Set 2024, 15:57
Então o gabarito está incorreto?Lipo_f escreveu:A) incorreta porque as funções de A são fenol e aldeído. Álcool é -OH com carbono saturado.
B) correta. Uma forma muito boa é notar que o primeiro é o C15H11O3- e o segundo é o C15H10O2, ou seja, perdeu um OH-.
C) incorreta. Hidroxila é um grupo orto-para-dirigente
D) incorreta. É verdade que ocorre neutralização. A e B se juntam formando C + HBr, daí K2CO3 + HBr -> KBr + CO2 + H2O. Mas não ocorre substituição nucleofílica nessa etapa, porque o anel não é atacado (nem em D é atacado).
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Re: UEG 2008
por matheus_feb Seg 16 Set 2024, 21:42
Qual é o gabarito? Não estou conseguindo visualizar.IcyTheBandito escreveu:Então o gabarito está incorreto?Lipo_f escreveu:A) incorreta porque as funções de A são fenol e aldeído. Álcool é -OH com carbono saturado.
B) correta. Uma forma muito boa é notar que o primeiro é o C15H11O3- e o segundo é o C15H10O2, ou seja, perdeu um OH-.
C) incorreta. Hidroxila é um grupo orto-para-dirigente
D) incorreta. É verdade que ocorre neutralização. A e B se juntam formando C + HBr, daí K2CO3 + HBr -> KBr + CO2 + H2O. Mas não ocorre substituição nucleofílica nessa etapa, porque o anel não é atacado (nem em D é atacado).
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Re: UEG 2008
por IcyTheBandito Ontem à(s) 13:37
matheus_feb escreveu:Qual é o gabarito? Não estou conseguindo visualizar.IcyTheBandito escreveu:Então o gabarito está incorreto?Lipo_f escreveu:A) incorreta porque as funções de A são fenol e aldeído. Álcool é -OH com carbono saturado.
B) correta. Uma forma muito boa é notar que o primeiro é o C15H11O3- e o segundo é o C15H10O2, ou seja, perdeu um OH-.
C) incorreta. Hidroxila é um grupo orto-para-dirigente
D) incorreta. É verdade que ocorre neutralização. A e B se juntam formando C + HBr, daí K2CO3 + HBr -> KBr + CO2 + H2O. Mas não ocorre substituição nucleofílica nessa etapa, porque o anel não é atacado (nem em D é atacado).
O gabarito seria a letra D, deve ter dado algum erro na minha postagem.
IcyTheBandito- Iniciante
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