(Fuvest-2001) Reação Orgânica com metilciclopentenos

A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique.


Resposta: O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, forma uma mistura de meticiclopentanos monobromados isômeros de posição é o 3-metilciclopenteno. A reação na presença de peróxido produzirá os mesmo isômeros de posição, porque os carbonos da dupla, onde ocorre a adição, são igualmente hidrogenados





Os metilciclo pentenos do item b são:

Por que 4-metilciclopenteno não pode ser a resposta?