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Reação Orgânica

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Mensagem por hugo araujo Qui 07 Jul 2016, 16:25

(UFJF-MG–2010) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, sendo também analgésico e antipirético, frequentemente usado para o alívio sintomático da dor de cabeça, da dor dentária e da dor muscular. Com base no esquema de reação da síntese de um precursor do ibuprofeno, assinale a alternativa que representa os intermediários CORRETOS 1, 2 e 3 que podem ser incluídos nas reações.
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Mensagem por hugo araujo Dom 10 Jul 2016, 00:10

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Mensagem por Marcelo F Dom 10 Jul 2016, 19:01

A primeira reação é uma acilação de friedels craft em anel aromático ativado, isto significa um produto orto-para substituído. 

A segunda reação é a redução do composto carbonilado para álcool com boroidreto. 

a Terceira reação é a substituição do grupo OH por um Br através da reação do PBr3. O objetivo é alternar para um melhor grupo de saída, coisa que o OH não é.

A quarta reação é a substituição do Br pelo CN-, em uma substituição nucleofílica.

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Mensagem por hugo araujo Ter 12 Jul 2016, 14:25

Não estou conseguindo identificar quando o substituinte do benzeno é ativador ou desativador.

Você sabe de algum macete que facilite isso ?

Outra coisa, você acha que reações como essas podem aparecer na prova do ENEM ?

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Mensagem por Marcelo F Ter 12 Jul 2016, 15:03

Isso não vai cair no ENEM e existem listas de grupos ativantes e desativantes. São dezenas de substituintes possíveis.

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Mensagem por hugo araujo Ter 12 Jul 2016, 15:06

hushaushuasuha... ainda bem. 

Valeu Marcelo.

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