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UCS medicina 2019/2 - reações orgânicas

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Mensagem por folettinhomed Sex 26 Jul 2019, 02:39

O éster responsável pelo aroma artificial característico do abacaxi em balas de gelatina pode ser preparado, de forma indireta e sob condições experimentais adequadas, a partir do 2-metil-hex-2-eno, como mostra simplificadamente o esquema abaixo:
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Tendo por base as afirmações apresentadas acima, é correto afirmar que:

a) a reação de ozonólise do 2-metil-hex-2-eno produz, além de propanona, outro composto carbonilado “X”, cuja fórmula molecular é C5 H10O.
(b) a conversão de “X” em “Y”, descrita em (1), envolve uma reação de redução que deve ser realizada sob aquecimento e na presença de dicromato de potássio.
(c) a substância química representada por “Y” é um ácido carboxílico que tem massa molar igual a 122 g mol-1.
(d) a reação química entre “Y” e etanol, descrita em (2), deve ser conduzida na presença de um ácido mineral forte que atuará como catalisador.
(e) o éster responsável pelo aroma artificial do abacaxi é o etanoato de butila, cuja cadeia carbônica é acíclica, normal, insaturada e heterogênea.

Faz um tempo que não estudo reações orgânicas, alguém pode me explicar essa questão e dizer o nível de dificuldade?
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Mensagem por joshposh Ter 06 Ago 2019, 21:01

A primeira reação é uma ozonólise que ocorre em um carbono terciário e em outro carbono secundário, que tem como produtos aldeído e cetona, que são, respectivamente, propanona e butanal. De X para Y ocorre a oxidação ( e não redução, como diz a letra b) do aldeído para ácido carboxílico, o acido butanóico. A última reação é uma esterificação que usa o ácido mineral como catalisador, pois a reação é bem lenta (esterificação de fischer). Minha única dúvida é quanto a oxidação do aldeído para ácido, pois em uma reação de ozonólise, o zinco impede que isso aconteça, mas como a questão disse que houve a reação de qualquer jeito é melhor deixar quieto kkk. A parte mais complicada da questão é lembrar de toda essas bagaçeira na hora da prova.
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