Reações orgânicas (UCS)

(UCS RS/2017) Um estudante de Química da 3a série do Ensino Médio foi incumbido por seu professor de descartar corretamente duas substâncias químicas, líquidas e incolores (uma de cicloexeno e, outra, de benzeno) que se encontravam em dois frascos. A separação de substâncias químicas em um laboratório é extremamente importante do ponto de vista da sustentabilidade e da gestão ambiental, uma vez que cada uma delas deve ser acondicionada em um contêiner específico para receber o tratamento adequado. Aqui, nessa situação em particular, o cicloexeno deve ser separado do benzeno, pois este último é um hidrocarboneto aromático. O problema é que os rótulos dos dois frascos, que continham as substâncias, estavam completamente danificados, tornando impossível a respectiva identificação por simples leitura. Ao relembrar de suas aulas sobre reações orgânicas, o estudante resolveu realizar um experimento bastante simples, sob a supervisão do professor, para descobrir em que frasco estava cada uma dessas substâncias. O experimento consistiu em adicionar à temperatura ambiente cerca de 1,0 mL de uma solução de coloração laranja de Br2 em CCl4 a um mesmo volume de líquido de cada uma das substâncias identificadas pelos acrônimos (A) e (B) e, na sequência, em agitar os tubos de ensaios por alguns segundos. No tubo de ensaio (A), a solução de Br2 descoloriu quase que instantaneamente, enquanto que, no tubo de ensaio (B), o sistema ficou com a coloração laranja.

Em relação ao experimento realizado, assinale a alternativa correta. 
a) A substância química no tubo de ensaio (A) é o benzeno. 
b) A substância química no tubo de ensaio (B) é o cicloexeno.
c) A reação que ocorre no tubo de ensaio (A) dá origem ao 1,2-dibromocicloexano. 
d) A reação que ocorre no tubo (B) dá origem ao 1,2-dibromobenzeno. 
e) As fórmulas mínimas do cicloexeno e do benzeno são, respectivamente, C6H8 e C6H6. 
Gabarito: c

Boa noite, minha solução bateu com o gabarito. Porém ainda tenho uma dúvida. Nessa questão, o Br2 reage com os dois compostos orgânicos, correto? Com o cicloexeno, ocorrerá uma reação de adição simples, dando origem apenas ao 1,2-dibromocicloexano. Já com o benzeno, teremos uma reação de substituição, resultando em bromo-benzeno e ácido bromídrico, procede? Com isso, o que garante a cor alaranjada é a presença do ácido no tubo?

A bromação do aromático só ocorre, substancialmente, na presença de catalisador, como o FeBr3