Reações orgânicas

(UERJ/2007) Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como pode ser observado no esquema abaixo.



Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D.

GABARITO

Fala, Jv.
Vou falar os macetes de como decorei essas reações orgânicas. Mas é importante frisar que, em questões discursivas, não copie integralmente as minhas anotações, elas vão servir só para te ajudar a decorar mas não fazem parte do mecanismo real das reações. Bote apenas os produtos!
(Composto B)
Reação de adição que segue regra de Markovnikov (ele é russo, mas a regra é anticomunista, dê o hidrogênio para o carbono mais hidrogenado)
A mesma lógica se aplica na letra A:
(Composto A)

(Composto C)
Em reações de oxidação orgânicas, decore:
álcool vira C=O, ou seja, álcool secundário vira cetona e álcool primário vira aldeído. Além disso, é possível oxidar o aldeído novamente para que vire um ácido carboxílico (já ouviu falar que vinho aberto vira vinagre?).

A ideia aqui é: decore que o grinard é quebrado em R- + MgBr+. Depois, veja que o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, logo ele puxa a pi para si adquirindo uma carga negativa enquanto o carbono fica positivo. Assim é só brincar de juntar positivo com negativo e negativo com positivo.
Agora, o que acontece depois da reação da cetona com o composto de grinard é semelhante, a maior diferença de eletronegatividade é a ligação O-Mg, é onde vai acontecer a próxima reação, sabendo que a água pode virar H+ e OH- é só juntar positivo com negativo e negativo com positivo de novo. Daí finalizamos a questão.
Aviso de novo, não coloque essas cargas positivas e negativas em sua resolução caso a prova seja discursiva.

João Pedro Lima escreveu:

Nessa última reação, para onde foi o oxigênio do OH\(^-\)? Entendi que um H se juntou ao O da cadeia, e o outro se juntou ao composto MgBr, mas e o oxigênio que sobrou?

ZEROBERTO26 escreveu:

João Pedro Lima escreveu:

Nessa última reação, para onde foi o oxigênio do OH\(^-\)? Entendi que um H se juntou ao O da cadeia, e o outro se juntou ao composto MgBr, mas e o oxigênio que sobrou?

Acredito que tenha ocorrido um pequeno equívoco do colega João Pedro...
o que temos ai é uma reação de hidrólise no final e o produto formado seria Mg[OH]Br

Entendido. Muito obrigado pela ajuda!