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Reações Orgânicas

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Mensagem por brunamarc Sex 11 Set 2020, 13:28

A equação química a seguir representa
reação de obtenção da nitroglicerina, a partir da
glicerina e do ácido nítrico concentrado.

Reações Orgânicas Reazze10
A nitração em escala industrial também é realizada na
presença de uma mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico,
conhecida como mistura sulfonítrica. Sobre a reação de
nitração da glicerina e as substâncias que agem como
reagentes e seus produtos é correto afirmar que:

a) o propano-1,2,3-triol e a nitroglicerina têm os três
carbonos da cadeia carbônica como estereocentros.

b) nos grupos –NO2 da nitroglicerina as ligações
químicas entre cada átomo de oxigênio e o nitrogênio
têm comprimentos e energia de ligação, diferentes.

c) o ácido nítrico age como agente redutor do oxigênio
do propano-1,2,3-triol.

d) duas moléculas de ácido nítrico reagem entre si para
formar um eletrófilo forte, o NO2 + que substitui os
hidrogênios das hidroxilas alcoólicas.

e) utilizando-se a mistura sulfonítrica como agente de
nitração da glicerina não ocorre formação do NO2 + e o
processo ocorre por outra rota química.

Gabarito::

Gente, alguém pode me ajudar nessa questão, por favor? Eu não consegui entender o motivo da B estar incorreta, porque eu achava que o nitrogênio faria uma dativa com um dos oxigênios, o que mudaria o tipo de ligação e, consequentemente, seu comprimento e energia... Eu também não entendi essa reação que ele diz na letra D... Se alguém puder me ajudar. Obrigada Smile

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Mensagem por thomasfrazier Sex 11 Set 2020, 14:22

Bruna, que os colegas do fórum me corrijam se eu estiver enganado, mas nos meus estudos não descobri nenhuma diferença de energia e comprimento entre uma ligação dativa e covalente, tanto que antigamente ela era representada como uma ligação covalente comum.

Já na letra D ele apenas dificultou um pouco a lógica da reação, mas tudo pode ser simplificado com o pensamento de que em substituições em haletos orgânicos sempre vai ocorrer como uma "dupla troca", formando compostos inorgânicos como secundários, nesse caso a água. No caso você tinha que saber a estrutura do ácido nítrico para poder quebrar a molécula de maneira heterolítica, ou seja, formando íons. No ácido nítrico devido a repulsão de cargas das duplas, vai ocorrer a formação de uma carga residual positiva no NO2+, o OH que era do ácido nítrico vai pegar um H do alcóol para formar água. Como foi formado o eletrófilo NO2+ e foi tirado um H do alcóol, ocorrerá a ligação desse eletrófilo no alcóol acoplando então ao final 3 NO2+ em cada um desses "espaços vazios". Se surgiu muita dúvida, sugiro ver este vídeo aqui: https://www.youtube.com/watch?v=TxbLfcCJ8Wo
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Mensagem por brunamarc Sáb 12 Set 2020, 14:18

Muito obrigada!! Smile

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