(Enem) Ácido e sais carboxílicos

“Em tempos de gripe suína, quem anda desaparecida é a dengue!” Esse foi um comentário de um estudante alertando as autoridades de que o Brasil está se esquecendo de que existe dengue. Os cientistas, principalmente químicos, biólogos e farmacêuticos, buscam, incansavelmente, o tratamento para várias doenças, enquanto outros se preocupam em como evitá-las. Em uma aula na faculdade de Química, o professor solicitou aos alunos que preparassem, em laboratório, o componente ativo do remédio utilizado no tratamento da dengue. Fazendo uma revisão do Ensino Médio, o professor apresentou cinco estruturas de medicamentos e algumas instruções. A missão dos alunos era descobrir a estrutura correta e pesquisar como chegar até o remédio. Para isso, as instruções foram:
• Apresenta pH menor que 7, em solução aquosa, indicando acidez.
• Possui anel benzênico em sua estrutura.
• Possui, em sua estrutura, o grupo metila
• Contém uma carbonila.
Diante disso, os alunos que fizeram a opção correta procuraram, com a ajuda de professores, em livros e na Internet, os métodos para sintetizar o(a)

O gabarito mostra a letra c) como correta. Mas a presença do NH na estrutura não torna ela levemente básica?? E quando o enunciado diz que tem um grupo metila, não seria uma ramificação?? Eu marquei a letra d) como correta, mas não consigo achar o erro nela.. E nem consigo enxergar a c) como correta. Alguém pode me ajudar, fazendo um favor??

O seu erro foi sútil, mas de fundamental importância. No enunciado, ele diz "contém UMA carbonila", na alternativa D, o composto apresenta duas carbonilas, já no composto C, apenas uma.
Sobre a basicidade e a acidez, é uma questão muito relativa, no composto do paracetamol, a acidez do fenol supera a basicidade do grupo amino, sendo o pH entre 5,3 a 6,4. Dessa forma, você deveria excluir, para efeito de vestibular, apenas a alternativa A com essa afirmação.

victorfrosa eu até pensei que na letra d) poderia ser considerado duas carbonilas, e não só uma, mas pra mim carbonila é -CO, e -COOH é carboxila, que seria uma denominação diferente, embora sejam semelhantes estruturalmente. E sobre o grupo metila, não deveria ser uma ramificação??

Liliana Rodrigues escreveu:victorfrosa eu até pensei que na letra d) poderia ser considerado duas carbonilas, e não só uma, mas pra mim carbonila é -CO, e -COOH é carboxila, que seria uma denominação diferente, embora sejam semelhantes estruturalmente. E sobre o grupo metila, não deveria ser uma ramificação??

Uma carbonila é qualquer grupo funcional que apresente um átomo de carbono com uma dupla ligação, independente do que segue das outras ligações, veja:


O mesmo vale para o radical metil ou metila, ele é composto por um carbono ligado a três hidrogênios, independente do que segue na outra ligação do carbono. Dessa forma, não faz sentido ele só ser nomeado como ramificações de cadeias. Consegui te explicar?

Conseguiu sim. Muito obrigada pelas explicações e pela paciência!!