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Facilidade de esterificação

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Facilidade de esterificação Empty Facilidade de esterificação

Mensagem por Dama de Ferro Dom 23 Mar 2014, 10:43

Gente gostaria de entender a ordem de facilidade desses compostos para esterificar e a explicação, porque eu não to conseguindo elaborar uma..obrigada

Obs: O ácido B, é na verdade R3CCOOH, ok?
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Mensagem por hermes77 Dom 01 Jun 2014, 12:44

Olá.
Veja, embora todas as substâncias apresentadas por você tenham caráter ácido sua constante de ionização não é.Essa constante de ionização determina a facilidade com que se remove o hidrogênio do ácido carboxílico para desta forma ocorrer a reação de esterificação.Lembre-se, quanto maior for o grau de ionização do composto,facilidade em liberar H+, maior será sua constante de ionização (K).
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Mensagem por CrazyVest Seg 02 Jun 2014, 18:14

Olá Dama de Ferro,

Concordo com o que hermes falou, mas gostaria de complementar.

Nesse tipo de questão você deve saber a influência da cadeia no grupo funcional (nesse caso carboxila).

No A o carbono está em ressonância com o anel benzênico, o que torna ele mais estável e mais difícil de reagir.

No B eu creio que seja a dificuldade normal de ocorrer uma esterificação. Pela mesma razão, mas agora a ressonância é apenas do grupo carboxila.

Já no C tem um benzeno que tem caráter de base de Bronsted-Lowry e efeito indutivo que puxa a eletronegatividade para ele, deixando o C da carboxila mais positivo e aumenta a força da ligação O-C, o que intensifica a reação de eterificação (mais fácil ainda de liberar o H+).

Infelizmente não tenho tempo de te explicar todos os conceitos que eu precisei usar para de explicar essa pergunta. Caso não entenda você precisa dar uma pesquisada e estudada nesses conceitos. Gosto muito do livro do Feltre, mas pode pesquisar na internet também (eu recomendo por um livro! Costuma ser mais didático e completo), tudo bem?

Espero ter ajudado. Abraço,
CV
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