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Esterificação

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Mensagem por hugo araujo Qui 30 Jun 2016, 13:51

Na esterificação ocorre uma substituição nucleofílica do carbono da carbonila e, como consequência, temos eliminações nas cadeias do ácido carboxílico e nas cadeias do álcool reagente. Diante disso, devo considerar essa reação como sendo uma substituição ou uma eliminação ou as duas coisas ?

Fiquei confuso, porque os exemplos de esterificação aparecem tanto nas explicações de reações de eliminação quanto nas reações de substituição. 

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Mensagem por Marcelo F Qui 30 Jun 2016, 16:46

engraçado que esse tipo de reação é chamado muitas vezes de adição-eliminação a carbonila....

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Mensagem por hugo araujo Qui 30 Jun 2016, 16:53

Agora fiquei mais confuso ainda, adição ???  :scratch:

Sou leigo no assunto.

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Mensagem por Marcelo F Qui 30 Jun 2016, 16:59

Esterificação Url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwiL3O_JxNDNAhUCxRQKHdVlCzgQjRwIBw&url=https%3A%2F%2Fen.wikipedia

ácidos carboxílicos e seus derivados reagem por adição-eliminação. Isso é explicado com base no mecanismo da reação, que inicia-se com uma adição seguida de uma eliminação.

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Mensagem por estraveneca Qui 30 Jun 2016, 22:38

É porque o processo de esterificação gera um equilíbrio. No processo de formação do éster, há uma eliminação de água, na hidrólise, há uma adição. As de substituição são mais complexas, mas envolvem trocas de grupo funcional ou de átomos. Note que o álcool deixa de ser álcool e fica sintetizado em um éster, por isso também são chamadas de sínteses. Você começa com dois grupos orgânicos e termina com um, com a água como subproduto.

CH4 + Br2 -> CH3-Br + HBr 

Veja como houve um deslocamento, em oposição ao caso que você mencionou, que gera apenas um único composto e um subproduto, não havendo também permuta de elementos. Ela ocorre com, principalmente, halogênios, nitrato e ácido sulfúrico. 

Tendo dito isso, já vi um contraexemplo ao que eu disse e isso apenas prova, ao meu ver, que esses nomes não são tão importantes quanto as ideias que eles passam, mas com certeza deve ter alguma explicação melhor dos porquês. Veja isto:

C2H6 + H2SO4 -> C2H6SO3 + H20

Essa é apenas a minha perspectiva.
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Mensagem por hugo araujo Qui 07 Jul 2016, 16:13

Brigadão Marcelo e estraveneca.

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