Solubilidade de compostos orgânicos

por henriquehdias Qua 02 Jan 2013, 23:18

Temos 4 compostos:

1 - CH3CH2COOH
2 - CH3CH2CH2OH
3 - CH3CH2OCH2CH3
4 - CH3CH2COCH3

Ao meu entendimento fica assim:

1 - Ác. carboxílico
2 - Álcool
3 - Éter
4 - Cetona

Pede pra colocar em ordem decrescente de solubilidade em água, e a resposta é 1-2-4-3

Agora eu queria saber pq o Ác. carboxílico é mais solúvel que o álcool. Será por causa das pontes de hidrogênio dímeras?

por **ramonss** Qua 02 Jan 2013, 23:44

Ambas formam uma ligação de hidrogênio com a água e tem a mesma quantidade de carbono. Creio que o que diferencia nesse caso é que o álcool é menos polar do que o Ác. carboxílico (um apresenta 2 oxigênios, o outro não).

por Tiago Reis Qui 03 Jan 2013, 15:52

Ainda tem o efeito ressonante da ligação dupla, onde um dos oxigênios atrai o par de elétron compartilhados com o carbono do grupo funcional, deslocando a carga para si (ficando com caráter mais negativo), o que favorece a atração dos átomos de H da água ( já que estes tem caráter natural positivo nessa molécula).