Agente Nucleófilo x Agente Eletrófilo [URGENTE]

Boa tarde, pessoal!  

Bom, esse assunto sempre me deixou confuso. Estudei por livros, pesquisei na internet e ainda não consegui entender perfeitamente. Percebo isso quando me deparo com questões de reações orgânicas e nas alternativas está "substituição eletrófila", "adição nucleófila", "substituição por radical livre" e etc. Alguém pode me ajudar a sanar essa dúvida?

Eu sei que o assunto tem a ver também com cisão homolítica x cisão heterolítica, mas em questões eu sempre travo. Se alguém puder me corrigir ou completar o meu raciocínio para que facilite na compreensão, ficarei muitíssimo agradecido.

Cisão homolítica é a ruptura igual de elétrons da ligação covalente e só ocorre em moléculas apolares, não é? O que gera radicais livres.





Cisão heterolítica, por sua vez, é a ruptura desigual de elétrons e ocorre em moléculas polares gerando íons.




Eu posso dizer que nessa última ruptura, é gerado o agente eletrófilo e o agente nucleófilo? Pois, o agente nucleófilo (amigo de núcleo +) é negativo e portanto é um ânion, enquanto o agente eletrófilo (amigo de elétron - ) é positivo e portanto um cátion. Está correto o meu raciocínio?

O agente nucleófilo sempre atacará um reagente positivo;
O agente eletrófilo sempre atacará um reagente negativo. 
Generalizar assim, é correto?

Com isso, então, eu posso determinar o mecanismo da reação? Se tiver um agente nucleófilo (X^-) atacando um reagente positivo por uma reação de substituição, eu terei portanto uma substituição nucleófila?

Como saber o mecanismo da reação? Em muitas questões eu não sei identificar qual reagente é nucleófilo, eletrófilo e por isso não sei denominar se tal reação é, por exemplo: "substituição eletrófila", "adição nucleófila". Quem puder me ajudar bem explicadinho eu ficarei agradecido demais! Já pesquisei na internet e esse assunto é abordado de forma bem superficial e eu acabo não entendendo. 


Exemplo de questão => (UFSM-RS) O “gás mostarda” contido na equação a seguir é uma arma química, pois causa irritação na pele, olhos e pulmões; produz asfixia quando reage com H₂O (umidade do ar ou do organismo), liberando HCl, o qual reage com a pele, olhos e sistema respiratório:



Qual é a alternativa correta a respeito do mecanismo desta reação?

A) Tipo de reação: Substituição / Reagente: A água atua como eletrófilo
B)  Tipo de reação: Substituição/ Reagente: A água atua como nucleófilo
C) Tipo de reação: Eliminação / Reagente: A água atua como eletrófilo
D) Tipo de reação: Eliminação / Reagente: A água atua como base
E) Tipo de reação: Hidrólise / Reagente: A água atua como ácido


Alternativa correta: B


A hidroxila da água atacou o Cloro do gás mostarda. A hidroxila por ser ânion (OH^-) é um agente nucleófilo? É esse tipo de raciocínio que eu devo ter em questões parecidas com essa?