Grupos Funcionais

Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a utilização de antitérmicos e analgésicos a base de acido acetil salicílico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento substituto é paracetamol,um composto polifuncional,cuja formula é: 
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a) álcool e amida 
b) fenol,amina e cetona. 
c) álcool,amina e cetona. 
d) fenol e amida.



O gabarito indica a alternativa D.

D, de fato.

A questão acaba não perguntando as funções orgânicas (pelo menos não está explicito no texto acima), mas pelas alternativas, é o que é possível deduzir.

OH ligado em um anel benzênico é fenol. A amida está em R-CON.

AleeZl escreveu:D, de fato.

A questão acaba não perguntando as funções orgânicas (pelo menos não está explicito no texto acima), mas pelas alternativas, é o que é possível deduzir.

OH ligado em um anel benzênico é fenol. A amida está em R-CON.

Desculpe-me! Nem percebi que postei a questão de forma incompleta, mas que bom que você entendeu...
Entendi sua resposta. No caso, a minha dificuldade ficou em encontrar a cadeia principal. Pelo o que eu entendi, você considerou o benzeno como cadeia principal e apenas a hidroxila como grupo funcional dos fenóis. Entendi corretamente?

JulieSouza,

Atente-se sempre a definição dos grupos e das funções orgânicas. Se há um OH ligado ao benzeno, ele será um fenol.

Pelo que entendi, a sua dúvida está relacionada a: "com mais de uma função na cadeia, em qual dou prioridade para encontrar a principal (e consequentemente achar a nomenclatura)? Por qual 'ponta' começo?"

Existe uma ordem de prioridade [IUPAC] de funções orgânicas em cadeias mistas (cadeias com mais de uma função), isto é, uma função x na presença de y, se y for prioritário, a contagem começará por ele.

Veja a seguinte tabela:


Então é bem simples: se você tiver, por exemplo, um ácido carboxílico e um éter na mesma molécula, sua cadeia iniciará pelo carbono mais perto do ácido, pois este é prioridade em relação ao éter.

No caso do exemplo acima, temos fenol e amida. Veja na tabela: a amida é prioritária em relação ao fenol, isto é, a cadeia começa pela parte mais perto da amida.

Uma resposta objetiva para essa sua última pergunta: Apesar da alternativa 'd' ter colocado primeiro "fenol" e depois "amida", isso não indica, necessariamente, que a cadeia inicia no fenol. Nesse caso, a cadeia principal começa na amida. Como o grupo OH está ligado apenas ao benzeno, então temos também a função fenol. Então eu analisei primeiro a amida e depois o fenol.


Espero que tenha esclarecido.

AleeZl escreveu:JulieSouza,

Atente-se sempre a definição dos grupos e das funções orgânicas. Se há um OH ligado ao benzeno, ele será um fenol.

Pelo que entendi, a sua dúvida está relacionada a: "com mais de uma função na cadeia, em qual dou prioridade para encontrar a principal (e consequentemente achar a nomenclatura)? Por qual 'ponta' começo?"

Existe uma ordem de prioridade [IUPAC] de funções orgânicas em cadeias mistas (cadeias com mais de uma função), isto é, uma função x na presença de y, se y for prioritário, a contagem começará por ele.

Veja a seguinte tabela:


Então é bem simples: se você tiver, por exemplo, um ácido carboxílico e um éter na mesma molécula, sua cadeia iniciará pelo carbono mais perto do ácido, pois este é prioridade em relação ao éter.

No caso do exemplo acima, temos fenol e amida. Veja na tabela: a amida é prioritária em relação ao fenol, isto é, a cadeia começa pela parte mais perto da amida.

Uma resposta objetiva para essa sua última pergunta: Apesar da alternativa 'd' ter colocado primeiro "fenol" e depois "amida", isso não indica, necessariamente, que a cadeia inicia no fenol. Nesse caso, a cadeia principal começa na amida. Como o grupo OH está ligado apenas ao benzeno, então temos também a função fenol. Então eu analisei primeiro a amida e depois o fenol.


Espero que tenha esclarecido.

A minha dúvida foi causada pelo fato de que, caso eu considerasse o benzeno como cadeia principal, eu teria as funções orgânicas álcool, amina e cetona. Não consigo perceber por que isso não é possível.
Suas respostas são muito completas e bem feitas, obrigado pela atenção e parabéns pela dedicação.

JulieSouza,

Agradeço o elogio. Verei se consigo sanar essa dúvida abaixo, sendo mais objetivo.

"Por que não posso considerar a cadeia principal sendo o benzeno e não ter a função álcool, amina e cetona?"

A resposta, na verdade, é bem parecida com as de cima: os GRUPOS FUNCIONAIS (desta vez me refiro aos grupos, não funções), têm também uma ordem de prioridade, por exemplo: se numa molécula eu tenho OH ligado diretamente em um benzeno, ele será um fenol, pois a definição de fenol é que haja uma hidroxila (-OH) ligado diretamente a um anel benzênico, mesmo que a cadeia comece pelo OH: lembre-se de ver o "todo", quem está ligado a quem, e não apenas parte por parte da cadeia (olhar os grupos, seja qual for, de modo isolado, é como se você considerasse que o resto da cadeia não existe).

Nesse caso acima, não podemos ter uma amina porque há uma dupla "O" ligada ao carbono e este ligado ao nitrogênio, e se temos isso, a AMIDA é prioritária sobre AMINA. Assim como as funções, os grupos funcionais também têm uma ordem de prioridade, como mencionei antes. Veja:



A tabela mostra que, se temos um N ligado ao H, ele pode ser OU uma AMIDA OU uma AMINA. Se houver uma dupla "O" no carbono do nitrogênio ele será essencialmente uma AMIDA, pois ela é prioritária em relação a AMINA.

A resposta de não poder ser uma cetona é que, entre cetona e amida, se tivermos a amida, ela será prioritária, logo, será o grupo considerado. O que eu preciso frisar é: veja sempre o TODO e não os grupos separados, isso fará você enxergar mais de uma função, e o que vai determinar qual é a função correta, são as prioridades da tabela acima.

Essa é uma questão que confunde bastante os alunos. A dica de ver o "todo" é a mais importante a ser considerada. Talvez isso tenha respondido a sua dúvida.

Tenho um link bem interessante caso queira ler um pouco mais sobre: http://www2.iq.usp.br/pos-graduacao/images/documentos_pae/2sem2009/quimica_organica/ricardo.pdf

AleeZl escreveu:JulieSouza,

Agradeço o elogio. Verei se consigo sanar essa dúvida abaixo, sendo mais objetivo.

"Por que não posso considerar a cadeia principal sendo o benzeno e não ter a função álcool, amina e cetona?"

A resposta, na verdade, é bem parecida com as de cima: os GRUPOS FUNCIONAIS (desta vez me refiro aos grupos, não funções), têm também uma ordem de prioridade, por exemplo: se numa molécula eu tenho OH ligado diretamente em um benzeno, ele será um fenol, pois a definição de fenol é que haja uma hidroxila (-OH) ligado diretamente a um anel benzênico, mesmo que a cadeia comece pelo OH: lembre-se de ver o "todo", quem está ligado a quem, e não apenas parte por parte da cadeia (olhar os grupos, seja qual for, de modo isolado, é como se você considerasse que o resto da cadeia não existe).

Nesse caso acima, não podemos ter uma amina porque há uma dupla "O" ligada ao carbono e este ligado ao nitrogênio, e se temos isso, a AMIDA é prioritária sobre AMINA. Assim como as funções, os grupos funcionais também têm uma ordem de prioridade, como mencionei antes. Veja:



A tabela mostra que, se temos um N ligado ao H, ele pode ser OU uma AMIDA OU uma AMINA. Se houver uma dupla "O" no carbono do nitrogênio ele será essencialmente uma AMIDA, pois ela é prioritária em relação a AMINA.

A resposta de não poder ser uma cetona é que, entre cetona e amida, se tivermos a amida, ela será prioritária, logo, será o grupo considerado. O que eu preciso frisar é: veja sempre o TODO e não os grupos separados, isso fará você enxergar mais de uma função, e o que vai determinar qual é a função correta, são as prioridades da tabela acima.

Essa é uma questão que confunde bastante os alunos. A dica de ver o "todo" é a mais importante a ser considerada. Talvez isso tenha respondido a sua dúvida.

Tenho um link bem interessante caso queira ler um pouco mais sobre: http://www2.iq.usp.br/pos-graduacao/images/documentos_pae/2sem2009/quimica_organica/ricardo.pdf

Caramba... parabéns por ter um conhecimento tão amplo! Não deixou passar nada! Acho que nenhum professor chegou a citar algo assim, muito menos vi alguma menção a isso nos livros... Tentarei manter essas tabelas em mente.
Muito obrigado pelas respostas completas, consegui entender tudo.

JulieSouza,

Muito obrigado!

Eu tive bastante dificuldade nessa matéria há um ano (nunca tinha visto no E.M., literalmente), mas acabei persistindo e passei a compreender melhor. A prática sempre é um ponto forte, e assim como você fez, tirar as dúvidas (por mínimas que sejam), ajudam a consolidar o que foi aprendido, tal como eu também venho fazendo aqui no fórum.

Continue nessa caminhada.

Bons estudos!