Isomeira Geométrica cis - trans

'' Consideremos o composto 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2). Podemos construir duas estruturas espaciais, uma em que os dois átomos de cloro estão de um mesmo lado e outra em que eles estão em lados opostos em relação à dupla-ligação. ''



'' À primeira vista, trata-se de duas estruturas equivalentes. No entanto, devido à presença de dupla-ligação, não há livre rotação carbono-carbono, não sendo possível a interconversão das estruturas sem haver a quebra de ligações. ''



Não consegui entender o trecho em vermelho, o que seria livre rotação entre carbono - carbono ?

A ligação C-C simples (sigma) tem rotação livre !!!

Isso explica o porquê de haver compostos com estrutura cis/trans.
Devido a dupla ligação do composto em exemplo (dicloroeteno), a molécula não consegue rotacionar independente entre si. Isto é , imagine um plano passando pelos dois carbonos .Se o Cloro estiver em cima do carbono 1 e um hidrogênio em cima do carbono 2, ele é uma molécula diferente de , por exemplo, um cloro no carbono 1 e outro cloro no carbono 2. A dupla ligação não permite os carbonos rotacionarem, e com isso seus radicais acabam tendo uma posição fixa.

Diferente é o caso em que elas conseguem ter uma rotaçao livre. Ora um cloro está em cima, ora está embaixo. Seus radicais não assumem  uma posição fixa, como é no caso de ligações simples.

Espero que entenda meu raciocínio rs

A impossibilidade de rotação da ligação dupla pode ser facilmente compreendida ao analisarmos uma ilustração de uma molécula que a possua:



Perceba que não há como rotacionar sem quebrar a ligação pi. A sigma, no entanto, permaneceria intacta.

Obrigado galera, excelentes explicações. 

Se não for incomodo, não sei se isso é permitido aqui no fórum, mas vocês podem analisar a questão que eu postei do enem, sobre oxidação de compostos orgânicos.  

https://pir2.forumeiros.com/t110838-enem-2015-oxidacao-de-compostos-organicos

Desde já agradeço.