Isomeria da Glicose

por Jiullia Matos Matos Qui 20 Out 2016, 15:22

Me ajudem, por favor! Qual é a resposta dessa questão? Estou estudando para as últimas provas!

- QUESTÃO – UECE – CE – 2016 - A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:

No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.

a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos.

b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa estrutura é 16

c) Essa estrutura representa a glicose levógira.

d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.

(obs: é CH2OH)

por **Claudir** Qui 20 Out 2016, 16:09

Há 4 carbonos quirais, portanto, 2⁴ = 16 isômeros ópticos.

por Leo Mariano Qui 20 Out 2016, 16:13

(a)Olha só, para o carbono ser assimétrico(ou quiral), ele precisa ter as quatro ligações diferentes, e se você reparar, a estrutura apresentada tem 4 carbonos assimétricos. Lembrando que o primeiro carbono não é quiral porque ele faz ligação dupla com o oxigênio, e o último faz duas ligações com o Hidrogênio.

(b)O número de isômeros ópticos é 2^n, sendo que n é o número de carbonos quirais. Portanto 2^4=16 isômeros ópticos.

(c)Não tem como saber se uma estrutura é levógira ou dextrógira, porque isso é descoberto experimentalmente.

(d)Eu nunca tinha ouvido falar de carbonos simétricos, mas pelo que eu vi na net é quando um carbono faz as quatro ligações iguais, o CH4, por exemplo.

Resposta: B.

por **Claudir** Qui 20 Out 2016, 16:26

Leo Mariano escreveu:(...)

(c)Não tem como saber se uma estrutura é levógira ou dextrógira, porque isso é descoberto experimentalmente.

Essa é a glicose dextrogira.

por Leo Mariano Qui 20 Out 2016, 16:48

Existe alguma forma de saber Pré-Iteano? Ou você decorou?

por **Claudir** Qui 20 Out 2016, 17:03

Para a glicose, sabemos que a D-glicose é a glicose dextrogira, embora uma molécula possa ser D-(alguma coisa) e ser levogira.

A regra para a denominação D ou L consiste em analisar a posição do penúltimo grupo -OH: se estiver à direita da molécula, será D, se estiver à esquerda, será L.

Mas essa regra se refere apenas à nomenclatura. Para a glicose, a dextrogira coincide com a D-glicose, embora isso possa não se verificar para outras moléculas.