(Ita) Isomeria

I. Ciclohexano não admite isômeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das 
quais duas são polares e uma é apolar.
Qual das opções a seguir contém apenas a(s) 
afirmação(ções) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.

Resp:  D

I: Falso. O ciclohexano admite dois isômeros conformacionais (barco e cadeira);

II: Falso. O penta-cloro-benzeno não admite isômeros;

III: Verdadeiro. Há carbono assimétrico, logo, há isômeros;


IV: Verdadeiro.

Pré-Iteano escreveu:I: Falso. O ciclohexano admite dois isômeros conformacionais (barco e cadeira);

II: Falso. O penta-cloro-benzeno não admite isômeros;

Não entendi essas duas alternativas. O que seria barco e cadeira?
 Por que o penta-cloro-benzeno nao admite isomeros?

(penta-cloro-benzeno)


Perceba que não há carbono assimétrico na molécula acima, bem como não há isomeria cis-trans.

Ah sim. Muito obrigado

Poderia me explicar essa isomeria espacial do ciclo-hexano? Na minha cabeça o que muda é apenas a posição espacial do composto. Na minha cabeça, portanto, ele poderia ficar em qualquer posição. Isso está correto ou são apenas esses dois mesmo? Se for, tem uma explicação para por que essas, especificamente, são os isômeros? Ou eu teria que ter decorado essas duas? Obrigado, e forte abraço...

DIogoMarassi escreveu:Poderia me explicar essa isomeria espacial do ciclo-hexano? Na minha cabeça o que muda é apenas a posição espacial do composto. Na minha cabeça, portanto, ele poderia ficar em qualquer posição. Isso está correto ou são apenas esses dois mesmo? Se for, tem uma explicação para por que essas, especificamente, são os isômeros? Ou eu teria que ter decorado essas duas? Obrigado, e forte abraço...

É uma informação mais decorada mesmo. De acordo com a Teoria das Tensões de Bayer, o ângulo entre as valências (ligações entre um carbono e outro da cadeia) do carbono em um ciclano determina sua estabilidade: quanto mais próximo de 109^o28' (ângulo entre as valências do carbono no CH₄, por exemplo, onde o C ocupa o centro de um tetraedro regular), mais estável o ciclano.

Dessa forma, a tensão em um ciclano pode ser calculada da seguinte forma: 
Calculemos T para o ciclopentano e para o ciclohexano com os carbonos coplanares:


De acordo com os cálculos, o ciclohexano seria menos estável do que o ciclopentano, o que não é verdade, dadas as observações experimentais.

A partir disso, Sachse e Mohr propuseram as estruturas de cadeira e barco para o ciclohexano, nas quais as valências dos carbonos fazem um ângulo de 109^o28' (portanto com estabilidade máxima). A comprovação experimental veio anos depois.

Respondendo a sua pergunta de forma direta: o ciclohexano pode se dispor espacialmente de diversas formas, mas devido à estabilidade que as estruturas cadeira e barco (principalmente a cadeira, que é a mais estável, devido à sua simetria) lhe conferem, ele é encontrado na natureza hegemonicamente nessas duas disposições.

O penta-cloro-benzeno não pode apresentar isômeros constitucionais como o: 

 HClC=C=C=CCl-CCl=CCl2  ?