Isomeria

(UEL) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir:








Sobre essas fórmulas é correto afirmar:




a. IV e V representam isômeros ópticos
b. I e III representam isômeros geométricos
c. I, II e IV representam substâncias diferentes
d. As fórmulas moleculares de I e V são diferentes
e. As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância


Gabarito: C
Pessoal, podem me explicar o porquê da letra 'a' está incorreta ?
Número IV não possui carbono assimétrio, assim como V ? Se sim, eles desviam a luz polarizada e então são isômeros ópticos ?
Alguém me ajuda com isso ?

Olá Baker Street!

Acho que houve um erro de interpretação aí. Acredito que a inferência correta da item a é: IV e V representam isômeros ópticos, ou seja, um é isômero óptico do outro?
Primeiramente, observe que eles são o mesmo composto, modificado apenas um leve rotação.
Veja que, por mais que os dois tenham carbonos aquirais, eles não são isômeros ópticos um do outro. O que de fato ocorre é que eles têm isômeros ópticos, mas eles não são um do outro, por isso a afirmativa é falsa.
Pra eles serem isômeros um do outro, é necessário que eles apresentem enantiomorfismo um em relação com o outro.



Espero ter ajudado, abraço.

E por que a letra C está correta?

Antes de qualquer coisa, observe que compostos não necessariamente são iguais por terem a mesma fórmula química, que é o caso de todos os 5 compostos. Na verdade, são iguais I, III e IV, V.
É mais fácil começar observando que I é diferente de II e IV, pois a disposição dos cloros é totalmente diferente. De fato I é isômero geométrico de II e IV.
Os compostos II e IV são diferentes. Você pode observar isso pegando um deles e tentando girar em algum sentido tentando encontrar alguma forma de deixá-los iguais. Isso não vai acontecer, pode tentar. Na verdade, II e IV são o que se chama de isômeros ópticos (um do outro), pois um é a imagem do espelho do outro, como a figura do meu último post mostra. Olha essa:

Não sei se você entendeu, mas os compostos não são necessariamente iguais pois várias propriedades mudam (PE, PF,...). Veja esse exemplo:
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_l%C3%A1ctico
Abraço!

A letra A só está errada porque a estrutura mostrada é a mesma molécula.

Marcelo F,mas os compostos mostrados em não apresentam Carbono assimétrico ?
Isso é uma das coisas que caracteriza a isomeria optica nã é ?

A alternativa A diz que eles representam isômeros ópticos, ou seja, um do outro. O que não é verdade, pois representam a mesma molécula.

Uma afirmação correta seria: IV e V possuem isômeros ópticos.

Veja bem: há carbono quiral e a molécula apresenta isomeria óptica, mas não é isso que diz a alternativa A.