Isomeria e carbono assimétrico

por **Ashitaka** Qui 11 Jun 2015, 22:29

A questão diz que só há carbono assimétrico na anfetamina. Porém, eu não vejo simetria alguma na cafeína. Alguém sabe o que é, afinal, um carbono assimétrico e porque a cafeína não tem?

por **Carl Sagan** Qui 11 Jun 2015, 22:49

O carbono assimétrico se liga a quatro grupos diferentes, na cafeína, devido às duplas ligações, só existem três grupos ligados. E os carbonos das pontas (que fazem apenas ligações simples), claramente não são assimétricos.

Já na anfetamina, há o carbono que liga ao NH2.

por **Ashitaka** Qui 11 Jun 2015, 23:16

Agora entendi, obrigado. Nesse caso em especial, podemos afirmar então que há isômeros da anfetamina?

por **Carl Sagan** Qui 11 Jun 2015, 23:28

Isômeros ópticos? Sim, existem, como há apenas um carbono assimétrico, existem (por aquela fórmula) 2^1=2 isômeros opticamente ativos!

por **Ashitaka** Qui 11 Jun 2015, 23:49

É que eu li que há moléculas com carbono quiral que não têm isomeria óptica e outras que tem isomeria óptica mas não tem carbono quiral... desde então sempre fico desconfiado.
Obrigado, Carl!

por **Mimetist** Sex 12 Jun 2015, 00:54

Ashitaka,

É como com os compostos meso, que possuem carbono assimétrico e não apresentam atividade óptica. Nesse caso, após notar os carbonos quirais, você pode procurar por planos de simetria na molécula, que é o diferencial desse tipo de composto relativamente aos que não são meso.

por **Ashitaka** Sex 12 Jun 2015, 07:16

O plano de simetria vai me dar certeza absoluta que não tem isômero / atividade óptica?

por Marcelo F Sex 12 Jun 2015, 10:30

Esqueça isso de compostos assimétricos sem carbono assimétrico. Dificilmente você vai se deparar com isso, nem a nível superior é comum.

A questão é que algumas moléculas com ciclos ou ligações duplas conjugadas podem ter assimetria. Ciclopropano dissubstituído (sub. diferentes) é um exemplo.

Obs.: O isômero meso também é um outro isômero que é diferente dos isômeros + e - existentes. A única diferença é que ele não desvia luz plano polarizada por compensação interna.