Carbono assimétrico

por phkoon Qui 15 Ago 2019, 23:39

Olá, nobres colegas estudantes.

Tenho duas dúvidas:

1) Sobre a imagem 1, gostaria que me elucidassem se o caso em questão, no qual um dos grupamentos circulados com a cor amarela fosse diferente, faria com que o carbono circulado com a cor verde fosse classificado como quiral, além do carbono quiral circulado com a cor azul.

2) Sobre a imagem 2, a respeito do carbono quiral (marcado de armarelo), como ambas as ligações, tanto a debaixo como a da esquerda, fazem parte da mesma cadeia, como fica a análise para definí-lo como quiral? Digo, numa cadeia acíclica poderíamos ter, em uma ligação, 4 elementos ou grupamentos distintos; já na cadeia cíclica, como fica a fórmula molecular de cada grupamento ligante? Numa questão, os grupamentos foram separados da forma como consta na imagem 2, circulados em roxo, mas por quê?

Desde já, muito obrigado.

Att.:
Pedro Henrique.

por phkoon Sex 16 Ago 2019, 16:27

por Markerrzo Sex 16 Ago 2019, 18:00

1) Sim! Se a cadeia carbônica à direita do carbono circulado de verde fosse diferente do (CH3), por exemplo, CH3CH20H, ele seria outro carbono quiral.

Vale lembrar que também há nessa molécula a presença de Isomeria Óptica, a qual é caracterizada pelo desvio que os compostos químicos apresentam quando expostos a um plano de luz polarizada. Cálculo da Isomeria > 2^n ( em que (n) é o número de carbonos quirais.

2) Se ficar difícil analisar a cadeia, abra ela!

por Markerrzo Sex 16 Ago 2019, 18:02

Vale lembrar o carbono quiral não se caracteriza por ser ligantes diferentes, mas sim toda uma cadeia diferente.

por phkoon Sex 16 Ago 2019, 18:53

Em relação ao primeiro carbono da sua segunda imagem:

Por que a ligação debaixo não engloba todos os elementos? Já que engloba toda a cadeia, não deveria pegar os 3 carbonos e os 8 hidrogênios da ligação inferior com o carbono quiral? Por que só engloba os dois marcados de roxo e não o grupamento inteiro, de amarelo?

por Markerrzo Sex 16 Ago 2019, 19:31

phkoon escreveu:Em relação ao primeiro carbono da sua segunda imagem:

Por que a ligação debaixo não engloba todos os elementos? Já que engloba toda a cadeia, não deveria pegar os 3 carbonos e os 8 hidrogênios da ligação inferior com o carbono quiral? Por que só engloba os dois marcados de roxo e não o grupamento inteiro, de amarelo?

Você está correto! Deve englobar toda a cadeia, pegando os 3 carbonos e os 8 hidrogênios. Não o fiz para não atrapalhar a visualização do composto aberto.