equilíbrio

05 - (UEM PR/2007) Em um recipiente, são colocados 1,0 mol de ácido acético
(Ka ≈ 10–5), 1 mol de ácido cloroacético (Ka ≈ 10–3) e 0,5 mol de KOH.
Considerando o sistema após atingido o equilíbrio, responda:
a) Quais substâncias serão encontradas no recipiente? E em que
quantidades?
b) O KOH reage preferencialmente com um dos componentes presentes no
recipiente. Qual é o efeito responsável por essa preferência? Escreva a
fórmula estrutural dos dois ácidos orgânicos e mostre, por meio de
setas, a atuação desse efeito.


a)

1,0 mol de ácido acético
0,5 mol de ácido clorídrico
0,5 mol de cloro acetato de potássio
0,5 mol de água
b) a reação do KOH com o ácido cloro acético decorre do efeito indutivo
negativo causado pelo cloro:

up

Estava com dúvida na mesma questão e perguntei pra um professor e ele respondeu isso:
Olá Murilo, veja só:

Ácido acético e ácido cloroacético não reagem entre si. No entanto, KOH reage preferencialmente com o ácido cloroacético. Por quê?



Ácidos acético e cloroacético

Perceba que as estruturas dos dois ácidos são quase idênticas, diferenciam-se apenas no que se refere ao ligante mais afastado do grupo -COOH.
No caso do ácido cloroacético, trata-se de um grupo -CH2Cl, e no ácido acético, um grupo -CH3.
O cloro, por ser um elemento muito eletrofílico/eletronegativo, deslocaliza ("desloca") os elétrons de toda a cadeia carbônica para perto dele próprio. Assim, na "ponta" da molécula correspondente ao -OH haverá uma falta de elétrons e, portanto, uma predominância de carga positiva. Por isso, o próton (também positivo) do grupo -OH (destacado em verde) tende a se separar do restante da molécula mais facilmente do que no ácido acético, já que o grupo -CH3 não exerce o efeito indutivo observado com o cloro (pois hidrogênios não são muito eletronegativos).

Respondida a letra b), vamos à a). No equilíbrio, KOH reagirá com ácido cloroacético formando cloroacetato de potássio (CH2ClCOOK) e água, numa reação típica de neutralização ácido-básica.
A proporção estequiométrica dessa reação é 1 mol de KOH + 1 mol de CH2ClCOOH = 1 mol CH2ClCOOK + 1 mol de água.
Como só havia 0,5 mol de KOH inicialmente, ele será nosso reagente limitante. Por isso, apenas 0,5 mol de cloroacetato de potássio e 0,5 mol de água vão se formar. Sobra, portanto, 0,5 mol de ácido cloroacético não consumido.
O ácido acético permanece como estava, 1,0 mol.

Portanto, o gabarito da letra a) seria:
1,0 mol de ácido acético
0,5 mol de ácido CLOROACÉTICO

0,5 mol de cloro acetato de potássio
0,5 mol de água

Leia bem a questão. Há um erro teórico GRAVE no enunciado. Pense a respeito.

Abraços!

Creditos a André Paoliello

vlw