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Carbono Quiral/Isomeria de função

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Carbono Quiral/Isomeria de função Empty Carbono Quiral/Isomeria de função

Mensagem por David Harmor Hoje à(s) 12:41

Existe entre os medicamentos comercializados nas farmácias uma série de substâncias, utilizadas como fármacos, que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico. A supressão da quiralidade nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante da atividade biológica. Por exemplo, a talidomida é um sedativo leve e pode ser utilizado no tratamento de náuseas, muito comum no período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de grávidas, sendo administrado como uma mistura racêmica. Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que o seu isômero S apresentava uma atividade teratogênica. O uso indiscriminado desse fármaco levou ao nascimento de milhares de pessoas com gravíssimos defeitos físicos. 
Carbono Quiral/Isomeria de função 53dkTySdtXAAAAABJRU5ErkJggg==
(A) Escreva a fórmula molecular da talidomida, reescreva sua fórmula estrutural indicando com um círculo seu carbono quiral e calcule sua massa molar. 
(B) Qual tipo de isomeria ocorre entre os compostos 2-butanol e etoxi-etano? (Faça a fórmula estrutural e molecular de ambos compostos).
Não tenho gabarito.Grato desde já!
David Harmor
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Carbono Quiral/Isomeria de função Empty Re: Carbono Quiral/Isomeria de função

Mensagem por matheus_feb Hoje à(s) 13:53

David Harmor escreveu:Existe entre os medicamentos comercializados nas farmácias uma série de substâncias, utilizadas como fármacos, que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico. A supressão da quiralidade nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante da atividade biológica. Por exemplo, a talidomida é um sedativo leve e pode ser utilizado no tratamento de náuseas, muito comum no período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de grávidas, sendo administrado como uma mistura racêmica. Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que o seu isômero S apresentava uma atividade teratogênica. O uso indiscriminado desse fármaco levou ao nascimento de milhares de pessoas com gravíssimos defeitos físicos. 
Carbono Quiral/Isomeria de função 53dkTySdtXAAAAABJRU5ErkJggg==
(A) Escreva a fórmula molecular da talidomida, reescreva sua fórmula estrutural indicando com um círculo seu carbono quiral e calcule sua massa molar. 
(B) Qual tipo de isomeria ocorre entre os compostos 2-butanol e etoxi-etano? (Faça a fórmula estrutural e molecular de ambos compostos).
Não tenho gabarito.Grato desde já!
a) C13H10O4N2
Carbono Quiral -> É o que está ligado à diamida.

b) Isomeria Funcional.
Butanol -> C4H9OH
Etoxietano -> C4H9OH

Não posso fazer o desenho no formato de ligação bond line porquê estou no celular. Porém creio que você consiga montá-las sozinho.
matheus_feb
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