Oxidação

(FMABC 2022) 
Analise as fórmulas estruturais dos óleos essenciais geranial e geraniol, que apresentam odor de limão e odor de rosas, respectivamente.

O exame dessas estruturas permite concluir que o geranial 

(A) é isômero de cadeia do geraniol.
(B) é um aldeído e o geraniol é um fenol. 
(C) apresenta isômeros ópticos.
(D) pode ser obtido por oxidação do geraniol. 
(E) tem mais insaturações entre átomos de carbono que o
geraniol.

Gabarito: D


Oi pessoal!

Entendi a razão das três primeiras alternativas estarem erradas, porém as outras me deixaram confuso. Dessa forma, alguém poderia me explicar  o porque do gabarito ser a letra (d) e qual é o erro da (e)?

O Reype mito escreveu:(FMABC 2022) 
Analise as fórmulas estruturais dos óleos essenciais geranial e geraniol, que apresentam odor de limão e odor de rosas, respectivamente.

O exame dessas estruturas permite concluir que o geranial 

(A) é isômero de cadeia do geraniol.
(B) é um aldeído e o geraniol é um fenol. 
(C) apresenta isômeros ópticos.
(D) pode ser obtido por oxidação do geraniol. 
(E) tem mais insaturações entre átomos de carbono que o
geraniol.

Gabarito: D


Oi pessoal!

Entendi a razão das três primeiras alternativas estarem erradas, porém as outras me deixaram confuso. Dessa forma, alguém poderia me explicar  o porque do gabarito ser a letra (d) e qual é o erro da (e)?

Olá, Reype!

1 | A alternativa (D) é a correta. Nesse caso, o único grupo funcional capaz de sofrer uma reação de oxidação é o hidroxila (-OH) presente no geranial. Embora as reações de oxidação de compostos orgânicos possua um mecanismo extremamente complexo e necessita de catalisadores específicos (como o permanganato de potássio, ácido sulfúrico ou dicromato de potássio), vamos focar no produto final. Como esta hidroxila é terminal e primária (no final da cadeia principal e ligada a um único carbono), ela é oxidada a aldeído, podendo inclusive ser oxidada novamente e dar origem ao grupamento carboxílico (grupo funcional dos ácidos carboxílicos). Percebemos que o geraniol contém exatamente o grupo funcional dos aldeídos (carbonila terminal), por isso esta alternativa é correta.

2 | A alternativa (E) é incorreta. Há uma pegadinha aqui. Creio que você deve ter observado que as 3 ligações duplas do geranial é maior que as 2 ligações duplas do geraniol, porém, a ligação a mais que o geranial possui não é estabelecida ENTRE CARBONOS, e sim entre C=O (carbonila, mais especificamente).

Espero ter ajudado!