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Oxidação

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Oxidação Empty Oxidação

Mensagem por GrunsGruns Sab 17 Jun 2017, 10:56

 O geraniol e o nerol são substâncias voláteis com odor agradável presentes no óleo essencial das folhas da erva-cidreira. Durante o processo de secagem das folhas, estes compostos podem sofrer reação de oxidação branda para gerar uma mistura de dois compostos, chamada genericamente de citral, que possui um forte odor de limão. A reação de hidrogenação catalítica das misturas nerol/geraniol e citral leva à formação do produto (I). 
Oxidação 2h6ezj4


Represente a estrutura química do citral e indique a isomeria entre os compostos.


Gab:

O tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol é a isomeria geométrica. As estruturas químicas dos produtos da reação de oxidação branda do geraniol e do nerol para formar o citral são os aldeídos 
Oxidação 2z6tnyt

Minha dúvida é o motivo das ligações duplas no nerol e geraniol
não serem oxidadas.. Por que somente o álcool é oxidado a aldeído e as ligações duplas não são oxidadas, desfazendo elas?

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Oxidação Empty Re: Oxidação

Mensagem por Diego A Ter 18 Jul 2017, 16:24

Também fiquei com a mesma dúvida e acredito que o conceito de oxidação branda de quem fez essa questão está corrompido. Afinal, oxidação branda é a ruptura de uma ligação π (pi) em alquenos, o que não ocorre nesse composto. Por mais que aconteça em meio básico, a reação não é a mesma da oxidação branda.

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Oxidação Empty Re: Oxidação

Mensagem por Marcelo F Ter 18 Jul 2017, 19:18

São reações diferentes, existem muitas ferramentas modernas para fazer modificações químicas seletivas. É perfeitamente possível oxidar um álcool e manter a dupla ligação intacta.

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Mensagem por Diego A Qua 19 Jul 2017, 10:33

Desculpa minha ignorância, Marcelo, mas não entendi muito bem se você concordou ou discordou do planejamento dessa questão.

Outro ponto é: a reação que ocorreu não é advinda de nenhuma modificação moderna, pelo contrário, a oxidação dos compostos e a formação do Citral ocorrem durante o processo de secagem das folhas.

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Oxidação Empty Re: Oxidação

Mensagem por Marcelo F Qua 19 Jul 2017, 11:47

Eu não consigo ver seus esquemas, por algum motivo não abrem as imagens. Foi por isso que eu disse ''para você não ligar muito pra esse tipo de questão''. 

Em muitos casos um simples controle de tempo/temperatura de reação pode permitir que uma reação seja seletiva.

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