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(UCB-DF) Funções Orgânicas - Fenol

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Mensagem por Joel Bernardo Ter 20 Jul 2021, 09:16

Sabe-se que a uva é uma fonte rica de compostos fenólicos, tais como os flavonóis, flavanóis e antocianinas. Essas substâncias são alvo de contínuas pesquisas; entre elas, destacam-se a compreensão das possíveis ações antioxidantes e anticancerígenas desses compostos no organismo humano.

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Os fenóis, classe de substâncias que possuem um anel aromático, substituído, no mínimo, por uma hidroxila, são ácidos de
Arrhenius. Em relação a esse tema e às funções orgânicas, assinale a alternativa correta.

A) O fenol é considerado um ácido, pois, na perda do íon hidrogênio, a carga negativa resultante da reação é estabilizada
pela ressonância no anel aromático. O hidrogênio ácido é aquele presente no carbono na posição “para”, em relação à
hidroxila.

B) O fenol é classificado como um álcool secundário. 

C) A ressonância no anel aromático é um modo de representação da estrutura real da ligação química presente no anel benzênico. As ligações, na realidade, são alternadas espacialmente, isto é, há ligações simples e duplas entre os carbonos no anel de um fenol.

D) Os ácidos orgânicos são, em regra geral, ácidos fracos, quando comparados a ácidos inorgânicos, tais como HC e H2SO4.
Uma forma que os químicos expressam a força dos ácidos é através da constante de equilíbrio Ka ou pKa. Neste caso, o
pKa de um ácido fraco é menor que o pKa de um ácido forte.

E) Os fenóis formam uma classe de substâncias, isto é, uma função orgânica, porque possuem propriedades químicas específicas que os diferenciam de outras funções, tais como éteres, ésteres, cetonas etc.

Gabarito:
E
Gostaria de saber o erro das alternativas A,C e D

Joel Bernardo
iniciante

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Mensagem por gabriel de castro Ter 20 Jul 2021, 11:56

Olá Joel, tudo bem?

Vamos analisar cada uma das alternativas: 

a) Com relação ao fato da ressonância a carga negativa neutralizada por esse mecanismo não resultará em um meio ácido e a ressonância necessariamente termina com a formação do ânion. Agora, a afirmação com relação ao hidrogênio ácido está errada, porque íon hidrônio gerado parte justamente da hidroxila;

(UCB-DF) Funções Orgânicas - Fenol Phenolh2oeqm
Ionização de um Fenol


b) Fiquei na dúvida com relação a essa, mas acredito que a questão queria de você uma visão ortodoxa entre álcool e fenol, ou seja, não poderíamos classificá-lo de álcool secundário por se tratar de um Fenol;

c) Existe uma contradição, pois primeiro a alternativa diz que ressonância é como na realidade fica o anel benzênico e no outro período afirma que na realidade a molécula fica da mesma forma com que representamos graficamente. Fora isso é importante notar que a ressonância é o "estado comum" do Fenol e é por meio dela que conseguimos obter a ionização dessa molécula (note a reversibilidade da equação da imagem);


d) Nessa alternativa podemos partir direto para o pKque mesmo não sendo igual ao pH, se relaciona diretamente proporcional com ele na indicação da acidez do meio. Portanto, o aumento do pKa garante um meio menos ácido e vice-versa;

e) Correta, mesmo tendo uma hidroxila, a qual caracteriza álcoois, não pode ser considerado um, porque a ligação à cadeia aromática confere características químicas diferentes e o mesmo se aplica a demais funções orgânicas.

Espero ter ajudado Smile

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