(UCB-DF) Funções Orgânicas - Fenol

Sabe-se que a uva é uma fonte rica de compostos fenólicos, tais como os flavonóis, flavanóis e antocianinas. Essas substâncias são alvo de contínuas pesquisas; entre elas, destacam-se a compreensão das possíveis ações antioxidantes e anticancerígenas desses compostos no organismo humano.


Os fenóis, classe de substâncias que possuem um anel aromático, substituído, no mínimo, por uma hidroxila, são ácidos de
Arrhenius. Em relação a esse tema e às funções orgânicas, assinale a alternativa correta.

A) O fenol é considerado um ácido, pois, na perda do íon hidrogênio, a carga negativa resultante da reação é estabilizada
pela ressonância no anel aromático. O hidrogênio ácido é aquele presente no carbono na posição “para”, em relação à
hidroxila.

B) O fenol é classificado como um álcool secundário. 

C) A ressonância no anel aromático é um modo de representação da estrutura real da ligação química presente no anel benzênico. As ligações, na realidade, são alternadas espacialmente, isto é, há ligações simples e duplas entre os carbonos no anel de um fenol.

D) Os ácidos orgânicos são, em regra geral, ácidos fracos, quando comparados a ácidos inorgânicos, tais como HC e H2SO4.
Uma forma que os químicos expressam a força dos ácidos é através da constante de equilíbrio Ka ou pKa. Neste caso, o
pKa de um ácido fraco é menor que o pKa de um ácido forte.

E) Os fenóis formam uma classe de substâncias, isto é, uma função orgânica, porque possuem propriedades químicas específicas que os diferenciam de outras funções, tais como éteres, ésteres, cetonas etc.

Gabarito:

Olá Joel, tudo bem?

Vamos analisar cada uma das alternativas: 

a) Com relação ao fato da ressonância a carga negativa neutralizada por esse mecanismo não resultará em um meio ácido e a ressonância necessariamente termina com a formação do ânion. Agora, a afirmação com relação ao hidrogênio ácido está errada, porque íon hidrônio gerado parte justamente da hidroxila;