Ponto de fusão

por **Giiovanna** Qua 31 Out 2012, 23:04

Qual dos seguintes isômeros apresenta o menor ponto de fusão:
I) 1-hidroxi-2-nitrobenzeno
II) 1-hidroxi-3-nitrobenzeno
III) 1-hidroxi-4-nitrobenzeno

A resposta diz que é I devido à ligação (ponte) de hidrogênio. Mas isso não deveria aumentar o seu ponto de fusão devido à sua alta polaridade ou apenas o seu ponto de ebulição é aumentado?

A questão pede para justificar baseando-se nas interações moleculares existentes nos isômeros.

por **Leonardo Sueiro** Qui 01 Nov 2012, 07:22

Ambos são aumentados

por Flauar Qui 01 Nov 2012, 14:23

No 1-hidroxi-2-nitrobenzeno o ponto de fusão é menor porque como os grupos NO2 e OH estão muito próximos vai formar ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja as ligações vão ocorrer dentro das próprias moléculas, enquanto nos outros grupos que estão mais afastados as ligações de hidrogênio ocorrerão entre as moléculas, serão ligações intermoleculares aumentando o ponto de fusão.
Pelo menos foi isso que eu entendi para justificar...

por **Leonardo Sueiro** Qui 01 Nov 2012, 17:16

obs.: minha resposta foi a essa pergunta: "(ponte) de hidrogênio. Mas isso não deveria aumentar o seu ponto de fusão"

essa resposta dada " é I devido à ligação (ponte) de hidrogênio" não me parece correta.

a resposta acima parece mais sensata