hidrocarbonetos

aziulana escreveu:O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral.





De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que: 
A) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.


B) apresenta dois grupos funcionais álcool.


C) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.


D) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.


E) possui fórmula molecular C₂₀H₂₃O₂.

Gabarito letra D. 

Eu contei só cinco carbonos terciários e um quaternário. Onde está o outro terciário? É aquele na ponta com a ligação tripla?

Também não entendi por que a letra A está incorreta

O carbono ligado a hidroxila e ao carbono insaturado via ligação tripla também é terciário.
Sobre a alternativa a), o composto apresenta duas funções distintas: álcool (hidroxila em cadeia aberta e saturada) e fenol (hidroxila em cadeia cíclica aromática).

matheus_feb escreveu:

aziulana escreveu:O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral.





De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que: 
A) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.


B) apresenta dois grupos funcionais álcool.


C) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.


D) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.


E) possui fórmula molecular C₂₀H₂₃O₂.

Gabarito letra D. 

Eu contei só cinco carbonos terciários e um quaternário. Onde está o outro terciário? É aquele na ponta com a ligação tripla?

Também não entendi por que a letra A está incorreta

O carbono ligado a hidroxila e ao carbono insaturado via ligação tripla também é terciário.
Sobre a alternativa a), o composto apresenta duas funções distintas: álcool (hidroxila em cadeia aberta e saturada) e fenol (hidroxila em cadeia cíclica aromática).

Então fora a cadeia aromática, as outras são todas abertas? Pensei que fossem todas cíclicas pelo formato. Tem a ver com a visão tridimensional da molécula?

aziulana escreveu:

matheus_feb escreveu:

aziulana escreveu:O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral.





De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que: 
A) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.


B) apresenta dois grupos funcionais álcool.


C) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.


D) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.


E) possui fórmula molecular C₂₀H₂₃O₂.

Gabarito letra D. 

Eu contei só cinco carbonos terciários e um quaternário. Onde está o outro terciário? É aquele na ponta com a ligação tripla?

Também não entendi por que a letra A está incorreta

O carbono ligado a hidroxila e ao carbono insaturado via ligação tripla também é terciário.
Sobre a alternativa a), o composto apresenta duas funções distintas: álcool (hidroxila em cadeia aberta e saturada) e fenol (hidroxila em cadeia cíclica aromática).

Então fora a cadeia aromática, as outras são todas abertas? Pensei que fossem todas cíclicas pelo formato. Tem a ver com a visão tridimensional da molécula?

A cadeia com 3 ligações duplas é benzênica e, portanto, aromática. As outras cadeias com ausência de ligações duplas são cíclicas não aromáticas (não abertas!)

A diferença entre uma cadeia aromática e uma cíclica não aromática está na presença de, no mínimo, 3 ligações duplas conjugadas na molécula. Isso acontece porque, como essa dupla ligação é mais frágil (ligação pi), ela tende a ser romper, e seu elétron se desloca para a ligação carbônica mais próxima, desestabilizando essa ligação também. E isso acontece com o outro, depois o outro... criando um efeito físico de Ressonância. Por isso esses compostos também são conhecidos como ''híbridos de ressonância'' e podem ser representados visualmente, além desse com as 3 duplas inseridas, com um círculo no meio, evidenciando o movimento cíclico desses elétrons.

Vale lembrar que, para ser aromática, não necessariamente a cadeia deve ter 3 duplas. Para saber se é aromática ou não, ela deve ser cíclica e devem obedecer a Lei de Huckel:

→ 4n + 2 = e

- Sendo ''e'' o número de elétrons (cada dupla tem dois).
- E ''n'' um coeficiente que OBRIGATORIAMENTE deve resultar em um número inteiro.

Mas essa Lei é bem específica, nunca vi a cobrarem em lugar nenhum. Só citei caso tenha curiosidade a respeito mesmo.