Classificação de Ramificações

por GuilhermePriori Qua 29 Ago 2018, 16:09

Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e
5 da cadeia hidrocarbônica principal:

a) propil e isobutil.
b) metil e isobutil.
c) terc-pentil e terc-butil.
d) propil e terc-pentil.
e) metil e isopropil.

*Gabarito: C*
*Não consegui encontrar a cadeia principal correta*

por JMão Qua 29 Ago 2018, 16:44

Guilherme, o gabarito da questão está errado, o correto é a letra b).
Começando pela ponta superior direita, la em cima, e fechando no carbono que está mais a direita na figura.
Dessa forma a cadeia principal tem 9 carbonos. O carbono 4 é o metil e o 5 é o ISObutil.
A letra c) poderia estar correta se no lugar de TERC-butil estivesse ISObutil.
Pode falar se ainda tiver dúvidas.

por GuilhermePriori Qua 29 Ago 2018, 16:59

Ah! imaginei. Mas ainda estou confuso na classificação do radical.
Coloquei a numeração de baixo para cima e achei o seguinte: carbono 4 = propil e carbono 5= isobutil (Letra A).
Qual regra você usou para colocar a numeração na cadeia? acho que estou confundindo tudo. haha

por JMão Qua 29 Ago 2018, 17:55

Existe uma regrinha para numerar cadeias carbonicas. O início da cadeia deve estar mais proxímo de, na ordem: Grupo funcional, insaturação e ramificações. Como este exerc. não tem os dois primeiros, temos que obedecer à ordem das ramificacões. Sempre numere a cadeia de modo que a soma das posições das ramificações seja a menor. Do jeito que você numerou, por exemplo, ficaria: 3+4+5+6=18.
Se fosse usando a mesma cadeia mas ao contrário: 4+5+6+7=22. Entre as duas, a primeira é a correta, mas acontece que há outra cadeia de 9 carbonos, conforme a imagem, portanto a cadeia que você numerou está errada dos dois jeitos.

Repare que tanto faz se eu inverter a ordem (4+5+6=15), mas nesse caso terá que analisar as afirmativas, se inverter a ordem que está na imagem, não terá alternativa correta, logo essa é a numeração.

Tudo bem?

Estou editando a mensagem pois contém alguns erros. A original está em vermelho. Começando pelo gabarito kk estou com um livro de química aqui que tem essa questão também, fui no gabarito olhar a resposta para conferir mas acabei olhando a questão errada, a correta é a letra a, você acertou mesmo Guilherme.

Mas vou aproveitar para corrigir alguns erros que cometi. A ordem de prioridades está certa: grupo funcional, insaturações e ramificações. Só que há algumas outras coisas a se considerar:
1. Ache a cadeia mais longa
2. Se houver mais de uma, verifique a que tem maior quantidade de ramificações, logo, por isso, já podemos eliminar a cadeia que eu tinha selecionado (desculpe), pois ela tem apenas 3, enquanto que a que você escolheu tem 5.
3. Se persistirem os empates, numerar a cadeia de modo que a soma das posições das ramificações seja a menor, até aqui está como eu disse, mas esqueci de um detalhe. Se houver duas ou mais ramificações em uma mesma posição, devemos somá-la duas ou mais vezes. De modo que os meus cálculos anteriores ficariam da seguinte forma:
1º - 3+3+4+5+6=21 (sua cadeia continua correta)
2º - 4+5+6+7+7=29
3º - A soma do terceiro cálculo está correta, mas acontece que não é a cadeia certa pois tem menor número de ramificações, logo, eliminamos.

Abaixo, a imagem da cadeia certa.

Mil desculpas pelo equívoco, acabei bagunçando mais a sua cabeça kk se ainda tiver dúvidas por favor não deixe de comentar.

por GuilhermePriori Qua 29 Ago 2018, 22:51

Aaaaah! Agora entendi. Smile

Você descomplicou um bocado, brother. Obrigado!

por GuilhermePriori Ter 04 Set 2018, 18:07

Deu certo aqui. haha
Ficou bem mais claro após estudar a teoria pelo livro.
Não tinha absorvido a regra de numeração ainda, por isso acabei confundindo. Very Happy