Reação Orgânica

por JohnnyC Sáb 29 Out 2016, 21:29

(UFSM-RS) O "gás mostarda" contido na equação a seguir é uma arma química, pois causa irritação na pele, olhos e pulmões; produz asfixia quando reage com H2O (umidade do ar ou do organismo), liberando HCl, o qual reage com a pele, olhos e sistema respiratório.

Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl ---(H2O)--> HO-CH2-CH2-S-CH2-CH2-OH + 2HCl

Reação Orgânica 2nr0ex0

No quadro, qual é a alternativa correta ?

R: Reação - Substituição
Reagente - A água atua como nucleófilo

Amigos, poderiam me justificar ?
Fiquei com dúvida na a) e b), pois substituição nucleofílica e eletrofílica não são bem explicados no meu livro.
Obrigado.

por Omni Sáb 29 Out 2016, 22:38

Eu fiz esse esquema resumido da situação:

Perceba que o cloro, ao atrair os elétrons para si, deixa o resto da cadeia com carga positiva. Sendo um eletrófilo, a cadeia possui posições eletrofílicas que, logicamente, atraem compostos de carga negativa (nucleófilos).

A hidroxila é atraída por essas zonas. Ao identificar a ligação, ela a ataca, substituindo os nucleófilos de lugar (OH- e Cl-).

Reiterando, as zonas eletrofílicas atraem nucleófilos, mas como a água encontra-se pouco dissociada, essas zonas acabam atraindo a molécula inteira. Desse modo, a água, nesse caso, é um nucleófilo.

por Leo Mariano Sáb 29 Out 2016, 22:39

A reação é claramente de substituição em haleto orgânico.

Para entender essa história de nucleófilo ou eletrófilo temos que entender o mecanismo da reação;
Perceba que o Cloro é mais eletronegativo que o carbono, logicamente quando ele se separar da cadeia orgânica ele vai estar eletricamente negativo e o hidrogenio proveniente da água vai estar, pelo mesmo motivo, eletricamente positivo.

Por isso que a cadeia carbônica atuará como eltrófilo(cátion) e o OH como nucleófilo(ânion).

Eu espero que seja isso. Valeu!

por JohnnyC Sáb 29 Out 2016, 22:45

Os dois me ajudaram MUITO.
Obrigadão, Leo e Omni, pelos esclarecimentos tão claros.

por Marcelo F Dom 30 Out 2016, 02:22

Só um comentário muito importante. Em reações de substituição nucleofílica o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída (que nesse caso é o ligado ao cloro, também chamado de átomo abandonador). É importante ter isso em mente, pois existem consequências do mecanismo pelo qual uma substituição se processa.