Reação orgânica

O geraniol (I) e o citronelal (II) são substâncias voláteis presentes no óleo essencial de algumas plantas, conferindo-lhes aroma de rosas e eucalipto, respectivamente. Analise as estruturas químicas dessas duas substâncias e assinale o que for correto. 



(01) Ambos reagem com bromo, consumindo dois mols de bromo por mol de reagente. 
(02) Ambos produzem propanona, entre outros compostos, quando tratados com solução de KMnO4 a quente, em meio ácido.
(04) Ambos reagem com ácidos carboxílicos, produzindo ésteres. 
(08) Apenas o composto I apresenta isomeria geométrica. 
(16) Apenas o composto II apresenta isomeria ótica.

Spoiler:

Fala querido, vê se concorda comigo:

01: FALSO! Numa reação de adição de bromo, adiciona-se Br2 ( Br-Br), o qual entra um bromo em cada carbono. Ou seja, pra cada dupla (insaturação) eu adiciono 2 bromos. Logo, para o composto 1 eu preciso SIM, de 2 mols de bromo pra cada reagente. Entretanto, pro composto 2, eu só preciso de 1 mol de bromo, pois só tem uma insaturação entre carbonos.

02: VERDADEIRO! essa reação é uma ozonólise, a qual rompe as insaturações ao meio. Perceba que ambos os compostos possuem na ponta 3 carbonos ligados a uma cadeia maior por uma INSATURAÇÃO. Ao entrar no meio reacional, essa dupla vai ser rompida, dando origem à propanona.

04: MAIS FALSO QUE NOTA DE 25 REAIS. O composto I pode reagir com ácido e produzir éster, tendo em vista que para se ter uma esterificação é preciso de um alcool + ácido carboxílico. Entretanto, o composto II não é um alcool, é um aldeído, o que impossibilita essa reação. 

08:VERDADEIRO! Critério para ter isomeria geométrica: dupla entre carbonos, sendo cada carbono tendo 2 ligantes diferentes. Perceba que o composto I tem isomeria geométrica, mas é na insaturação no carbono 2, pois o carbono da ponta não possui ligantes diferentes! Como o composto 2 só tem insaturação entre carbonos no carbono da ponta, que nao tem ligantes diferentes, ele nao pode ter isomeria geométrica.

16: VERDADEIRO: Critério para ter isomeria ótica: possuir carbono assimétrico (quiral). Sabe-se que carbono quiral é aquele com 4 ligantes diferentes. o carbono 3 do composto 2 possui 4 ligantes diferentes, o que garante a ele a isomeria ótica.


E ai, concorda comigo?

Bons estudos!

existe ozonólise sem ozônio?

Clara Chérbatskaia escreveu:existe ozonólise sem ozônio?

Resposta meio atrasada, mas esclaracendo aos próximos que encontrarem essa questão:

Acho que ele se confundiu nessa parte. Tratamento com \(KMnO_4\), a quente e em meio ácido são características de uma oxidação enérgica, não ozonólise.
Se fosse ozonólise, teria de ser tratado com ozônio, zinco como agente oxidante e água, resultando em dois compostos e peróxido de hidrogênio.
Abraços!