Substituição em aromáticos

(Med. Pouso Alengre-MG) Assinale a alternativa correta. O p-nitrofenol é um ácido mais forte do que o o-nitrofenol. A razão de menor acidez do o-nitrofenol em relação ao p-nitrofenol é devido:

a) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez por causa do efeito mesomérico retirador de elétron.
b) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez pelo efeito indutivo retirador de elétron.
c) à ponte de hidrogênio intramolecular presente no o-nitrofenol.
d)`a facilidade maior de decomposição do p-nitrofenol em seus radicais livres.
e) à presença de estruturas de ressonância no o-nitrofenol.



Nota: Há alguma relação de maior ou menor acidez quanto a orientação no anel benzênico?

Sempre pensamos na estabilidade da base conjugada de um ácido para explicar a sua força. Imagine as duas bases conjugadas produzidas pela perda de um H+ dos compostos dados. Perceba que no orto o grupo nitro, que é retirador de elétrons e altamente denso eletronicamente está muito próximo ao grupo O- e isso causa instabilidade por repulsão eletrostática. 

Sendo assim a resposta seria:

b) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez pelo efeito indutivo retirador de elétron.

Puxa, ja li o Feltre e nao lembro dele citar isso. em que literatura encntro essas informaçoes?

Só nível superior isso, em nível médio não entram nesses detalhes. Se for para vestibular nem compensa estudar além não.

Fiquei com uma dúvida: na primeira alternativa, o efeito mesomérico vai aumentar a acidez?

pois é. Tava percebendo isso msm. tou especificando muito