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Compostos aromáticos

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Mensagem por Johannes Dom 13 Abr 2014, 11:25

Em uma questão encontrei a seguinte afirmativa como sendo verdadeira:

-As ligações duplas entre carbonos no benzeno tem comprimento menor que as ligações simples.

Como posso ter essa certeza?
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Mensagem por Guilherme_Rodrigues Seg 14 Abr 2014, 21:28

Ligações duplas sempre possuem um comprimento menor que a ligação simples, haja visto que esta possui um orbital a mais. Do mesmo modo, ligações triplas são menores que ligações duplas.
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Mensagem por Johannes Sex 18 Abr 2014, 13:27

Na verdade eu me enganei, esta afirmativa está falsa, por que?
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Mensagem por vitgarcia Dom 27 Abr 2014, 22:03

No benzeno, todas as ligações têm o mesmo tamanho. Essa proposição quer que você saiba que o benzeno faz ressonância: quando desenhamos o anel com um círculo no meio, ele a representa. Cada ligação covalente é um par de elétrons, certo? Esses elétrons (os da ligação dupla, ou pi) estão girando no centro do anel, de modo que não se percebe diferença no tamanho das ligações. O mesmo acontece no ozônio e no dióxido de enxofre, por exemplo. 
http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/01/benzeno.jpg
http://www.brasilescola.com/upload/conteudo/images/ozonio.jpg
Dizer que a molécula apresenta ressonância quer dizer que suas ligações pi se alternam e mudam de lugar todo o tempo. No benzeno, elas ficam girando. No ozônio, elas trocam de lugar. No polímero poliacetileno, elas vão pulando de ligação em ligação e viajam na molécula toda, o que confere ao material propriedades condutoras (os elétrons podem se mover, e o fazem). Normalmente, verificar-se-ia, sim, diferença no tamanho das ligações, mas a ressonância explica compostos que não apresentam tal diferença.
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Mensagem por Johannes Qui 01 Maio 2014, 09:41

Obrigado!
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