NOmenclatura alcool

por RMelo Qui 25 Ago 2011, 19:25

Qual o nome do álcool (segundo as regras da IUPAC) abaixo:

.............................CH3
.............................|
H3C -- CH -- CH2 -- C -- CH3
............|................|
............CH -- OH ....CH3
............|
............CH2
............|
............CH3

Estou embatucado por causa do OH na cadeia ramificada

por **Agente Esteves** Qui 25 Ago 2011, 19:34

Essa cadeia possui sete carbonos.
Nessa cadeia também temos um OH ligado ao terceiro carbono, um metila ligado ao quarto carbono e dois metilas ligados ao sexto carbono.
Logo, o nome dessa molécula será:
6,6-dimetil-4-metil-heptan-3-ol

O grupamento hidroxila, responsável pela característica de álcool à molécula sempre deve ficar como se estivesse em ramificação com o restante da cadeia, já que é impossível colocar um oxigênio ligado a um hidrogênio no meio da cadeia carbônica. Há como o oxigênio, sozinho, ficar no meio da cadeia carbônica, mas isso caracteriza outra função orgânica que chamamos de éter.

Espero ter ajudado. ^_^

por RMelo Qui 25 Ago 2011, 19:56

Minha cara,

Acho que a culpa foi minha. Ao desenhar com pontinhos, devo ter feito alguma confusão.

Eis a imagem da fórmula em bastão.

por **Agente Esteves** Qui 25 Ago 2011, 20:13

O que é esse XI do lado? XD

De qualquer forma, acho que a minha resposta continuaria a mesma...
Você tem o gabarito dessa questão? =]

por RMelo Qui 25 Ago 2011, 20:16

Agente Esteves escreveu:O que é esse XI do lado? XD
]

É o número da fórmula que o professor passou para um trabalho.

Ok. Obrigado pela resposta.

Minha dúvida é porque eu só contei 5 átomos de carbono na cadeia principal.

H3C--CH--CH2--C-CH3

por **hygorvv** Qui 25 Ago 2011, 21:23

Creio que seja isso mesmo que a Agente Esteves nos mostrou, se for esse desenho.

por RMelo Sex 26 Ago 2011, 05:40

Se a cadeia principal só contém 5 carbonos, como pode ser um heptan? Este está sendo meu problema. E na mimnha visão, a hidroxila não está ligada ao 3º carbono, e, sim, ao 2º carbono da primeira cadeia ramificada.

Ah, e não tem gabarito, é um trabalho que o professor passou para identificar os álcoois pelas fórmulas.

por RMelo Sex 26 Ago 2011, 06:19

Acho que entendi a colocação da cadeia. Estava raciocinando em 2 dimensões. Realmente, a cadeia principal tem 7 carbonos.

por **Agente Esteves** Sex 26 Ago 2011, 16:51

Você deve imaginar uma cadeia com um único caminho desde que você tenha escolhido um começo para a ela. O começo que escolhemos deve ser sempre a ponta da cadeia mais próxima do grupo funcional, neste caso, o álcool.
Nós vamos seguindo a cadeia pelo começo e vamos seguindo reto até o final para identificarmos a cadeia principal. Se tiver dois caminhos enquanto você estiver seguindo reto, você escolherá o mais longo e indicará o mais curto como uma cadeia ramificada. =]

Esse método é muito bom e pode te ajudar bastante a reconhecer o que é ou não ramificação. =D

Um abraço. /o/

por RMelo Sáb 27 Ago 2011, 13:17

Eh, eh, o problema é que eu só estava vendo a cadeia horizontal, esqueci de raciocinar em 3 dimensões (pondo a cabeça de lado foi que eu vi, kkkkk). Então, o carbono que eu começava a contar era o metil da primeira ramificação (o que origina-se do quarto carbono).

Aproveitando, quero dizer que um outro colega - o Luís - corrigiu o nome do álcool para:

4,6,6-trimetil-heptan-3-ol

A Q U I