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Dipolo elétrico

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Mensagem por fergasfig Sáb 02 maio 2015, 00:25

A opção que contém espécie, no estado gasoso, com maior momento de dipolo elétrico é:

a) o-Fluortolueno
b) m-Fluortolueno
c) p-Fluortolueno
d) Tolueno
e) p-Xileno


Resposta: C
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Mensagem por Convidado Sáb 02 maio 2015, 10:33

Abaixo, a estrutura to p-Fluortolueno:
Dipolo elétrico File
Fonte da imagem: Tutor brasil

O momento dipolar é uma grandeza vetorial, cuja direção é a reta que liga os átomos e o sentido é do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo. Veja que, no caso do p-Fluortolueno, ocorre uma soma de dois vetores (o que está acima do CH3 e o que está no F), tornando o vetor resultante maior do que nos outros compostos. Que são representados abaixo:
*Os vetores que se anulam nas "laterais" foram omitidos.

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Mensagem por biaavanzi Dom 02 Jul 2017, 14:25

Convidado escreveu:Abaixo, a estrutura to p-Fluortolueno:
Dipolo elétrico File
Fonte da imagem: Tutor brasil

O momento dipolar é uma grandeza vetorial, cuja direção é a reta que liga os átomos e o sentido é do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo. Veja que, no caso do p-Fluortolueno, ocorre uma soma de dois vetores (o que está acima do CH3 e o que está no F), tornando o vetor resultante maior do que nos outros compostos. Que são representados abaixo:
*Os vetores que se anulam nas "laterais" foram omitidos.
Dipolo elétrico 2vx3vqf

Ok, deixe-me dar minha antítese a esta resolução, isto é, porque ela não parece plausível. Depois disso, espero que alguém possa colaborar com a resolução desta questão, que ainda me inquieta.

Abaixo colocarei o desenho dos três compostos e da análise do momento de dipolo resultante na metila.
Dipolo elétrico Questy10

A metila tem hibridização sp3, fazendo com que o ângulo entre suas ligações seja de 109°28'. Analisando o metano (CH4), que tem momento de dipolo resultante igual a zero, percebemos que a soma vetorial de três ligações C-H deve resultar num vetor de módulo igual ao vetor momento de dipolo de uma ligação C-H e de mesma direção e sentido contrário ao vetor da quarta ligação C-H, para anulá-la. Assim, o vetor momento de dipolo resultante da metila estará contido no plano do anel benzênico, terá sentido "para baixo" e módulo igual ao de qualquer ligação C-H.

Para melhor entendimento, representei os vetores de mesmo módulo pelas mesmas cores.

O problema encontra-se quando vamos analisar os momentos de dipolo resultante dos compostos, já que ângulos de 120º das ligações nos carbonos sp2 permitem a existência de um vetor de intensidade u (mi) que nos três casos relatados irá soma-se ao vetor momento de dipolo da ligação C-F, produzindo um vetor resultante de MESMA INTENSIDADE nos três! Desta forma, segundo essa explicação dada, os momentos dipolo eletrico seriam iguais nas três forma dos fluortolueno.


Bem, esta foi a minha análise da resolução prestada e, caso haja algum erro, peço que me avisem. Estou no aguardo pela resposta.
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Mensagem por viniciusrts Sex 11 maio 2018, 19:27

Cara eu pensei a mesma coisa...

Primeiramente pensei que o tolueno tinha um vetor resultante direcionado para baixo e consegui chegar na C.

Mas depois pensei mais e cheguei a mesma conclusão que você pensando na hibridização, etc...

Acho que deve ter alguma explicação relacionada a nuvem do anel estar causando uma repulsão nos orbitais que liga os hidrogênio ao carbono. Diminuindo o ângulo e fazendo aquele vetor ser maior daí do tolueno ter momento dipolo elétrico resultante. Segundo o Wikipédia o Momento do tolueno é 0.36D

A explicação eu inventei se alguém souber o certo compartilhe.

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