hidrocarboneto

Assinale a alternativa do alcano que fornece um único derivado monoclorado em uma reação com Cl2 em presença de luz:

a)propano
b)2-metilpropano
c)2,2-dimetilpropano
d)butano
e)2-metilbutano

Será que alguém pode me explicar por que as outras alternativas não estão corretas, inclusive o por que da c estar correta? Estou me confundindo com isso.

Para alcanos:

1. Início: Quebra ou homólise da molécula de Cl₂ formando dois átomos de Cloro através da energia fornecida por radiações UV artificiais ou naturais da luz solar. O átomo de cloro com seu elétron livre age como um radical livre.

2. Reação em cadeia:
(duas etapas):



3. Possíveis Produtos : recombinação dos dois radicais livres:Na última possibilidade, união dos radicais livres R*, são obtidas cadeias mais longas que as originais. Pode ser desejado ou não.

A reação líquida para a cloração (nosso interesse) é:


Para o metano, devido à simetria, os 4 Hs são equivalentes, podendo haver de uma até 4 substituições.
Para alcanos de cadeias maiores, os Hs dos grupos CHn são os favoritos à substituição quanto menos Hs no grupamento CHn.
Em outras palavras, pense no carbono terciário (-CH), secundário (-CH2) e primário (-CH3). O H do terciário como 3, os do secundário como 2 e os do primário como 3. Agora a preferência: 3 > 2 > 1

Agora você mesmo vai responder:


Propano:




2-metilpropano:





2,2-dimetilpropano:



butano:



2-metilbutano:

Acho que finalmente consegui entender mestre Rihan, por favor me diga se raciocinei corretamente:

Monocloração será quando apenas um Cl entra no composto orgânico, no primeiro caso propano

CH3-CH2-CH3 não haverá monocloração pois o CH2 permite a entrada de 2 Cl.

2-metilpropano

CH3-CH-CH3
.........l
.......CH3

pode haver 3 monoclorações devido ao CH.

2,2-dimetilpropano

.......CH3
.........l
CH3-C-CH3
........l
.......CH3

é a correta pois há apenas CH3 que permite 1 monocloração.

butano

CH3-CH2-CH2-CH3

pode ocorrer até2 monoclorações devido ao CH2.

2-metilbutano

.......CH3
CH3-CH-CH2-CH3

o mesmo raciocínio.