pKa - UEM 2018 Inverno

UEM 2018 Inverno

O pKa de cinco compostos não identificados foi determinado experimentalmente, e foram encontrados os seguintes valores: 1, 5, 10, 16 e 25. Com base na estrutura dos compostos não identificados, apresentados a seguir, e sabendo que o pKa da água é 14, assinale o que for correto


01) O composto E é o ácido mais fraco, portanto se pode inferir que apresenta valor de pKa = 25.

02) O composto D apresenta o maior valor de pKa, pois sua base conjugada é a mais estável devido ao efeito doador do anel aromático.

04) Os compostos A e D reagem com , pois possuem hidrogênios ácidos.

08) O pKa do composto C é menor do que o do composto B devido ao efeito indutivo retirador de elétrons causado pelo átomo de cloro.


16) A base conjugada do composto B apresenta duas formas de ressonância que são quimicamente equivalentes.

Gabarito: 01-08-16

Não entendi a 02, 04 e 16. Alguém poderia me ajudar?

annaluiza_y escreveu:UEM 2018 Inverno

O pKa de cinco compostos não identificados foi determinado experimentalmente, e foram encontrados os seguintes valores: 1, 5, 10, 16 e 25. Com base na estrutura dos compostos não identificados, apresentados a seguir, e sabendo que o pKa da água é 14, assinale o que for correto


01) O composto E é o ácido mais fraco, portanto se pode inferir que apresenta valor de pKa = 25.

02) O composto D apresenta o maior valor de pKa, pois sua base conjugada é a mais estável devido ao efeito doador do anel aromático.

04) Os compostos A e D reagem com NaOH, pois possuem hidrogênios ácidos.

08) O pKa do composto C é menor do que o do composto B devido ao efeito indutivo retirador de elétrons causado pelo átomo de cloro.


16) A base conjugada do composto B apresenta duas formas de ressonância que são quimicamente equivalentes.

Gabarito: 01-08-16

Não entendi a 02, 04 e 16. Alguém poderia me ajudar?

annaluiza_y,

O pKa de cinco compostos não identificados foi determinado experimentalmente, e foram encontrados os seguintes valores: 1, 5, 10, 16 e 25. Com base na estrutura dos compostos não identificados, apresentados a seguir, e sabendo que o pKa da água é 14, assinale o que for correto

01) O composto E é o ácido mais fraco, portanto se pode inferir que apresenta valor de pKa = 25.

VERDADEIRA. ALCENOS nao possuem carateristicas ácidas (< Ka portanto > pKa característica de acido fraco). 

02) O composto D apresenta o maior valor de pKa, pois sua base conjugada é a mais estável devido ao efeito doador do anel aromático.

FALSA. O Fenol é um acido fraco, desta forma sua base conjugada é menos estável (>pKa = < Ka é uma característica de ácidos fracos)

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Phenols/Properties_of_Phenols/Acidity_of_Phenols

04) Os compostos A e D reagem com NaOH, pois possuem hidrogênios ácidos.

FALSA. Alcool nao reage com NaOH, pois possui poucas características acidas:

Why can't alcohol react with aqueous NaOH? Thread starter fluppocinonys Start date Jun 15, 2010 Tags Alcohol Aqueous In summary, alcohol is able to react with Na (s) but not NaOH (aq). This is because in aqueous NaOH, the reaction occurs between the hydroxide ions (OH-) and the alcohol (R-OH), not the sodium ions (Na+). The equilibrium between OH- and R-O- in solution depends on the pKa of the alcohol. Additionally, if water is present, the alkoxide ions (R-O-) can act as strong bases and deprotonate the water.

Reference: https://www.physicsforums.com/threads/why-cant-alcohol-react-with-aqueous-naoh.410255/

08) O pKa do composto C é menor do que o do composto B devido ao efeito indutivo retirador de elétrons causado pelo átomo de cloro.

VERDADEIRA. O cloro possui efeito indutivo RETIRADOR de elétrons, facilitando a liberação do próton H+ (< pka = > Ka característica de um acido + forte)

16) A base conjugada do composto B apresenta duas formas de ressonância que são quimicamente equivalentes.

VERDADEIRA. O íon ACETATO (base conjugada possui duas formas de ressonância):