Trinitrotolueno

Explosivos, como o TNT (trinitrotolueno – figura ao lado), possuem muitas aplicações com finalidades pacíficas, como em abertura de túneis e em implosão de prédios.
Pela IUPAC, a nomenclatura correta deste composto é:
A) 1-metil-2,4,6-trinitrobenzeno. 
B) 2,4,6-trinitro-benzeno. 
C) 1-metil-2,4,6-trinitro-tolueno. 
D) 1,3,5-trinitro-tolueno. 


Gabarito oficial: A



O SAS colocou que seria possível apenas duas nomenclaturas: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno. 

O grupo nitro tem prioridade na numeração?

O grupo nitro é uma função orgânica, então ele tem prioridade na nomenclatura de um composto. Os demais presentes são hidrocarbonetos.

Na primeira nomenclatura, o metil foi numerado por se tratar de uma ramificação e também para se ter uma ordem de como os grupos nitro e metil devem ser orientados.
Tolueno é o nome usual do metil benzeno. E repare que, independentemente de onde estiver o grupo metil, a estrutura sempre ficará do mesmo jeito, então não há necessidade de nomear o tolueno.

Obs: sugiro que você dê uma olhada nos compostos de função mista. Não tem nada disso nessa questão, mas você comentou sobre a prioridade da numeração do grupamento nitro, e essa escolha tem total importância em um composto de função mista. A depender de quais as funções presentes, uma recebe uma nomenclatura especial como ramificação e outra será a função principal da nomenclatura do composto. Portanto, é bom ficar atento.

Então, ao nomear como tolueno, o CH3 será numerado como 1?