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Ligação dupla e tripla na mesma cadeia

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Ligação dupla e tripla na mesma cadeia Empty Ligação dupla e tripla na mesma cadeia

Mensagem por rodrigoafcs Dom 23 Jun 2019, 16:48

Boa tarde!

Pessoal, qual a regra que preciso saber quando ocorrem simultaneamente em uma cadeia carbônica uma ou mais ligações duplas ou triplas.
Exemplo

2-bromo-4-cloro-hex-2-eno-5-ino

Qual eu preciso dar preferência na hora de nomear? A ligação dupla ou tripla? se eventualmente ocorressem duas ligações duplas e uma tripla, eu deveria colocar os menores números para qual?

Não sei se ficou clara a pergunta. Mas é isso.

rodrigoafcs
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Mensagem por guipenteado Qui 27 Jun 2019, 14:43

Rodrigo,
Quando o assunto é nomeação de cadeia carbônica existem duas possibilidades:
1- Você terá que, a partir de um nome, montar a cadeia;
2- A partir de uma cadeia, você deverá dar o nome do composto.

No 1 caso a situação é bem mais fácil, não existe ambiguidade, como no exemplo que você trouxe.

2-bromo-4-cloro-hex-2-eno-5-ino

Como nesse caso a molécula tem 6 carbonos, independente da começarmos, seja da direita ou da esquerda, as moléculas serão idênticas, sendo assim, não existe um "prioridade". Basta montar o composto normal.

O problema está no caso 2, no qual você tem que, a partir de uma cadeia, dar o nome do composto, e aí você terá que respeitar a ordem de nomenclatura da IUPAC. Tendo a cadeia principal em mãos, você precisa descobrir por qual extremidade chamar de carbono 1. O que você fará é o seguinte: nomeie de uma ponta da cadeia até a outra, e depois faça o processo inverso, nomeie da outra até a oposta, e analise os valores.

Em ordem Decrescente de prioridade, a nomenclatura certa será a que contém:

-> O Menor número para o carbono que contém/faz parte do grupo funcional
-> A menor soma da posição dos carbonos que insaturações
-> A menor soma da posição dos carbonos que contém radicais (incluindo os haletos)
-> O Menor número para o PRIMEIRO Radical em ordem alfabética (ex: etil, metil)
-> O menor número para a PRIMEIRA insaturação em ordem alfabética (ex: en,in)




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