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Reação orgânica de eliminação

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Reação orgânica de eliminação Empty Reação orgânica de eliminação

Mensagem por hugo araujo Qui 09 Jun 2016, 16:28

As reações de eliminação são reações nas quais, partindo-se de um único composto orgânico, obtêm-se dois outros compostos, um orgânico e outro que normalmente é a água. Sobre as principais reações de eliminação, em álcoois, assinale a alternativa INCORRETA.

A) As desidratações intermoleculares ocorrem em temperaturas mais altas do que as desidratações intramoleculares.

 B) As desidratações intermoleculares produzem éteres enquanto as intramoleculares produzem alcenos.

 C) Nas desidratações, os ácidos inorgânicos são utilizados como catalisadores, pois são agentes desidratantes.

 D) 2-metilpentan-3-ol por desidratação intramolecular origina em menor quantidade o 4-metilpent-2-eno. 

E) O 2-metilpropan-2-ol desidrata com maior facilidade do que o propan-2-ol e este desidrata mais facilmente do que o propan-1-ol.

Em respeito as regras do fórum postei todas as alternativas, no entanto, minha dúvida é na alternativa E. Como interpretá-la ?

hugo araujo
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Reação orgânica de eliminação Empty Re: Reação orgânica de eliminação

Mensagem por LPavaNNN Qui 09 Jun 2016, 17:59

essa facilidade, é relativa ao hidrogênio que você deve retirar, por exemplo, no propanol, na eliminação, é retirado o hidroxila, e o hidrogênio, do carbono 1, o carbono 1 é primário . 
no caso do 2- propanol , o carbono do qual se retira o hidrogênio é secundário
E em 2-metilpropan-2-ol , retira-se o hidrogênio de um carbono terciário. 

Lembremos das reações de adição ( o inverso da eliminação ) ,

pela regra de markownikoff, o elemento MAIS ELETROPOSITIVO ( se estamos falando de água, seria o Hidrogênio), se liga predominantemente ao carbono mais hidrogenado, que seria um carbono primário, o carbono menos hidrogenado, é o terciário, ( pode ter apenas um hidrogênio)

As reações tendem a situação de maior estabilidade . Se o hidrogênio se ligar à um carbono primário é predominante, significa que essa configuração, é a de maior estabilidade. Se você pensar o inverso, retirar esse hidrogênio do carbono mais hidrogenado(primário), é o que gera maior instabilidade, portanto é o mais difícil de ocorrer, seguindo pelo carbono secundário e terciário .

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Mensagem por hugo araujo Ter 14 Jun 2016, 20:22

Obrigado Lucas Pavan.  Smile

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Mensagem por hugo araujo Ter 14 Jun 2016, 21:08

Na parte inicial da sua explicação eu não entendi, por exemplo, porque na substituição do propan-1-ol o hidrogênio sai do carbono primário, não é do secundário ? já que a hidroxila vai ser eliminada do carbono primário.

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Mensagem por Marcelo F Ter 14 Jun 2016, 21:30

A ideia é a seguinte: Gerar os alcenos mais substituídos, isto é um alceno cujos carbonos sp² estejam ligados ao maior número possível de ''R''

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Mensagem por hugo araujo Ter 14 Jun 2016, 21:53

Obrigado Marcelo, isso que você falou está de acordo com a regra de Saytzeff, que consequentemente é o inverso da regra de Markonikov. 

''Por via de regra, o produto predominante será o que tiver o maior número de alquilas ligados aos carbonos da dupla ligação.''

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Mensagem por Marcelo F Ter 14 Jun 2016, 21:58

Isso que eu falei é o verdadeiro motivo da regra na verdade. Os alcenos mais substituídos são mais estáveis devido ao efeito estérico sobre os elétrons da ligação dupla (proteção dos orbitais p da ligação pi)

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Mensagem por Liliana Rodrigues Ter 04 Jul 2017, 18:44

Aproveitando o tópico, alguém pode me explicar por que a alternativa a) é incorreta?? 
Acredito que a afirmativa seria correta se fosse ao contrário, mas por que???

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Mensagem por Liliana Rodrigues Dom 09 Jul 2017, 20:32

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Mensagem por Liliana Rodrigues Seg 31 Jul 2017, 10:27

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Reação orgânica de eliminação Empty Re: Reação orgânica de eliminação

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