Reação orgânica de eliminação
4 participantes
PiR2 :: Química :: Química Orgânica
Página 1 de 1
Reação orgânica de eliminação
As reações de eliminação são reações nas quais, partindo-se de um único composto orgânico, obtêm-se dois outros compostos, um orgânico e outro que normalmente é a água. Sobre as principais reações de eliminação, em álcoois, assinale a alternativa INCORRETA.
A) As desidratações intermoleculares ocorrem em temperaturas mais altas do que as desidratações intramoleculares.
B) As desidratações intermoleculares produzem éteres enquanto as intramoleculares produzem alcenos.
C) Nas desidratações, os ácidos inorgânicos são utilizados como catalisadores, pois são agentes desidratantes.
D) 2-metilpentan-3-ol por desidratação intramolecular origina em menor quantidade o 4-metilpent-2-eno.
E) O 2-metilpropan-2-ol desidrata com maior facilidade do que o propan-2-ol e este desidrata mais facilmente do que o propan-1-ol.
Em respeito as regras do fórum postei todas as alternativas, no entanto, minha dúvida é na alternativa E. Como interpretá-la ?
A) As desidratações intermoleculares ocorrem em temperaturas mais altas do que as desidratações intramoleculares.
B) As desidratações intermoleculares produzem éteres enquanto as intramoleculares produzem alcenos.
C) Nas desidratações, os ácidos inorgânicos são utilizados como catalisadores, pois são agentes desidratantes.
D) 2-metilpentan-3-ol por desidratação intramolecular origina em menor quantidade o 4-metilpent-2-eno.
E) O 2-metilpropan-2-ol desidrata com maior facilidade do que o propan-2-ol e este desidrata mais facilmente do que o propan-1-ol.
Em respeito as regras do fórum postei todas as alternativas, no entanto, minha dúvida é na alternativa E. Como interpretá-la ?
hugo araujo- Estrela Dourada
- Mensagens : 1758
Data de inscrição : 12/04/2014
Idade : 29
Localização : Araçuaí, MG
Re: Reação orgânica de eliminação
essa facilidade, é relativa ao hidrogênio que você deve retirar, por exemplo, no propanol, na eliminação, é retirado o hidroxila, e o hidrogênio, do carbono 1, o carbono 1 é primário .
no caso do 2- propanol , o carbono do qual se retira o hidrogênio é secundário
E em 2-metilpropan-2-ol , retira-se o hidrogênio de um carbono terciário.
Lembremos das reações de adição ( o inverso da eliminação ) ,
pela regra de markownikoff, o elemento MAIS ELETROPOSITIVO ( se estamos falando de água, seria o Hidrogênio), se liga predominantemente ao carbono mais hidrogenado, que seria um carbono primário, o carbono menos hidrogenado, é o terciário, ( pode ter apenas um hidrogênio)
As reações tendem a situação de maior estabilidade . Se o hidrogênio se ligar à um carbono primário é predominante, significa que essa configuração, é a de maior estabilidade. Se você pensar o inverso, retirar esse hidrogênio do carbono mais hidrogenado(primário), é o que gera maior instabilidade, portanto é o mais difícil de ocorrer, seguindo pelo carbono secundário e terciário .
no caso do 2- propanol , o carbono do qual se retira o hidrogênio é secundário
E em 2-metilpropan-2-ol , retira-se o hidrogênio de um carbono terciário.
Lembremos das reações de adição ( o inverso da eliminação ) ,
pela regra de markownikoff, o elemento MAIS ELETROPOSITIVO ( se estamos falando de água, seria o Hidrogênio), se liga predominantemente ao carbono mais hidrogenado, que seria um carbono primário, o carbono menos hidrogenado, é o terciário, ( pode ter apenas um hidrogênio)
As reações tendem a situação de maior estabilidade . Se o hidrogênio se ligar à um carbono primário é predominante, significa que essa configuração, é a de maior estabilidade. Se você pensar o inverso, retirar esse hidrogênio do carbono mais hidrogenado(primário), é o que gera maior instabilidade, portanto é o mais difícil de ocorrer, seguindo pelo carbono secundário e terciário .
LPavaNNN- Grupo
Velhos amigos do Fórum - Mensagens : 930
Data de inscrição : 22/04/2012
Idade : 30
Localização : Goiânia/GO Brasil
Re: Reação orgânica de eliminação
Obrigado Lucas Pavan.
hugo araujo- Estrela Dourada
- Mensagens : 1758
Data de inscrição : 12/04/2014
Idade : 29
Localização : Araçuaí, MG
Re: Reação orgânica de eliminação
Na parte inicial da sua explicação eu não entendi, por exemplo, porque na substituição do propan-1-ol o hidrogênio sai do carbono primário, não é do secundário ? já que a hidroxila vai ser eliminada do carbono primário.
hugo araujo- Estrela Dourada
- Mensagens : 1758
Data de inscrição : 12/04/2014
Idade : 29
Localização : Araçuaí, MG
Re: Reação orgânica de eliminação
A ideia é a seguinte: Gerar os alcenos mais substituídos, isto é um alceno cujos carbonos sp² estejam ligados ao maior número possível de ''R''
Marcelo F- Jedi
- Mensagens : 368
Data de inscrição : 29/05/2015
Idade : 31
Localização : Rio de janeiro
Re: Reação orgânica de eliminação
Obrigado Marcelo, isso que você falou está de acordo com a regra de Saytzeff, que consequentemente é o inverso da regra de Markonikov.
''Por via de regra, o produto predominante será o que tiver o maior número de alquilas ligados aos carbonos da dupla ligação.''
''Por via de regra, o produto predominante será o que tiver o maior número de alquilas ligados aos carbonos da dupla ligação.''
hugo araujo- Estrela Dourada
- Mensagens : 1758
Data de inscrição : 12/04/2014
Idade : 29
Localização : Araçuaí, MG
Re: Reação orgânica de eliminação
Isso que eu falei é o verdadeiro motivo da regra na verdade. Os alcenos mais substituídos são mais estáveis devido ao efeito estérico sobre os elétrons da ligação dupla (proteção dos orbitais p da ligação pi)
Marcelo F- Jedi
- Mensagens : 368
Data de inscrição : 29/05/2015
Idade : 31
Localização : Rio de janeiro
Re: Reação orgânica de eliminação
Aproveitando o tópico, alguém pode me explicar por que a alternativa a) é incorreta??
Acredito que a afirmativa seria correta se fosse ao contrário, mas por que???
Acredito que a afirmativa seria correta se fosse ao contrário, mas por que???
Liliana Rodrigues- Estrela Dourada
- Mensagens : 2082
Data de inscrição : 16/03/2016
Idade : 27
Localização : Ribeirão Preto - SP
Liliana Rodrigues- Estrela Dourada
- Mensagens : 2082
Data de inscrição : 16/03/2016
Idade : 27
Localização : Ribeirão Preto - SP
Liliana Rodrigues- Estrela Dourada
- Mensagens : 2082
Data de inscrição : 16/03/2016
Idade : 27
Localização : Ribeirão Preto - SP
Tópicos semelhantes
» Reação de eliminação
» reação de eliminação
» Reação de eliminação.
» reação de eliminação
» Reação de Eliminação
» reação de eliminação
» Reação de eliminação.
» reação de eliminação
» Reação de Eliminação
PiR2 :: Química :: Química Orgânica
Página 1 de 1
Permissões neste sub-fórum
Não podes responder a tópicos
|
|