Questão de Orgânica estilo ENEM.

Achei interessante compartilhar essa questão. Ela engloba algumas discussões que nos tivemos em tópicos anteriores. 

Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que desempenham funções importantes no metabolismo animal. Dentre esses ácidos, podemos citar os ácidos graxos, ácidos carboxílicos com doze ou mais átomos de carbono, de cadeia alifática, normal, podendo ser saturados ou insaturados. Tais ácidos podem ser obtidos a partir da hidrólise de óleos e de gorduras e possuem fórmula geral R—COOH, em que R é um grupamento de átomos de carbono e de hidrogênio.

Alguns ácidos carboxílicos são encontrados no sangue, por exemplo, o ácido láctico, produzido nos músculos durante a realização de exercícios físicos, responsável pela fadiga muscular, encontrado no leite azedo, em picles e no chucrute. Outros, porém, estão presentes no sangue devido à degradação de açúcares e de gorduras; entre eles, podemos citar o ácido pirúvico, o aceto-acético, o succínico e o a-cetoglutárico




Um organismo que produza quantidades iguais de ácidos carboxílicos, obtidos por degradação de açúcares e gorduras, apresentará MAIOR concentração, na fase aquosa do sangue, a espécie

A) ácido lático.     
B) ácido pirúvico.    
C) ácido aceto-acético.
D) ácido succínico.
E) a-cetoglutárico.

"Gabarito"] D [/spoiler]

A

Marcelo F escreveu:A

Não deu pra ver o gabarito ? acho que postei errado.

Mas a resposta não é letra A. Reflita mais sobre a questão, olha nossas discussões anteriores.

Se a explicação dessa questão for apenas a solubilidade por polaridade, mais uma vez estamos diante de algo que não foi bem formulado.

Veja que não há como fazer distinções precisas sobre solubilidade como o que aparentemente se propõe essa questão. 

Eu acho engraçado que essas questões sejam colocadas para o nível médio, pois isso a nível superior não existe. Não tem como você distinguir com tanta certeza e de maneira tão trivial o que é ou não mais ou menos solúvel em situações próximas.

Esse tipo de ensinamento é o que faz dos alunos de nível médio se tornarem completos ''decoradores'' de resoluções, sem nem sequer aprender a pensar.

Mas isso eu digo se a resposta for baseada apenas na solubilidade vs Estrutura.

Nesse caso a resposta é letra D não por base naquelas discussões anteriores, mas sim pelo que diz a pergunta ''Provenientes de degradação de gorduras''. Isso anula a resposta A, e supõe a letra D como melhor resposta.

Resposta do material:

 Dentre os compostos citados, aquele que apresentará maior concentração na fase aquosa do sangue  (o plasma) será aquele que possui maior solubilidade em água. Analisando-se as estruturas, os ácidos dicarboxílicos são mais solúveis em água que os monocarboxílicos. Isso se justifica pelo fato de eles apresentarem uma maior quantidade de pontos para o estabelecimento de ligações de hidrogênio, termodinamicamente mais favoráveis, com as moléculas de água. Dentre o ácido succínico e o a-cetoglutárico, a presença de uma carbonila no carbono a(alfa) do ácido a-cetoglutárico possibilita o estabelecimento de ligação de hidrogênio intramolecular, reduzindo os pontos de interação entre as moléculas desse ácido com as moléculas da água. Logo, o composto de maior concentração na fase aquosa do sangue será o ácido succínico. 

Eu realmente disse algo que não está correto. A resposta de fato se baseia apenas na questão da solubilidade. 

Então eu diria que essa questão é totalmente errada e impossível de responder com certeza.

Pois é, eu também fiquei com essa dúvida, tanto é que postei um outro tópico a respeito, e lá a resposta também me surpreendeu. 


https://pir2.forumeiros.com/t111551-propriedades-fisicas-compostos-organicos-ii