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Reções Orgânicas - substituição

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Reções Orgânicas - substituição  Empty Reções Orgânicas - substituição

Mensagem por IvanZegales Seg 22 Jun 2015, 13:02

Olá, caros, boa tarde! 
Uma dúvida conceitual

Na halogenação dos aromáticos, os ácidos (no caso Hno3 e H2SO4) despreendem OH- e não H+ e não entendo o motivo disso. 
Exemplo: 

Benzeno + HNO3 ----> (com h2so4 como catalizador) nitrobenzeno + HOH (água) 

Outro Exemplo: 

Benzeno + H2SO4 -----> ácido benzenosulfônico + HOH 

No exemplo da apostila (objetivo), eles escrevem o reagentes como HONO2 E HOSO3. 


Obrigado desde já !
IvanZegales
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Reções Orgânicas - substituição  Empty Re: Reções Orgânicas - substituição

Mensagem por Marcelo F Ter 23 Jun 2015, 13:51

São reações eletrofílicas, o mecanismo inicial delas é a formação do eletrófilo. 

Veja:

H2SO4 => pode ser representado como SO3-OH

quando em meio ácido (ácido sulfúrico concentrado e aquecido) tem-se a protonação do SO3-OH 

SO3-OH2+

Em Seguida um rearranjo de elétrons dá

SO3+ e H2O 

Depois esse eletrófilo formado é atacado pelas duplas ligações do aromático dando como produto um composto aromático substituído e restituindo o H+ que vem do catalizador.

Marcelo F
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