UFPR - Reações de Halogenação

Escreva as equações das reações de halogenação (cloração) do etil-benzeno e indique as condições para que a
halogenação ocorra:
a) no anel benzênico; b) na cadeia lateral dessa molécula.

A cloração no anel benzênico precisa de um catalisador (de preferência o [FeCl4]-).

https://i.imgur.com/Kkh3W8b.jpg

O grupo ligado ao anel benzênico é o radical etil (R-), portanto um orto-para dirigente. Por isso, haverá a possibilidade de 2 produtos aromáticos: o 1-cloro-2-etil-benzeno ou o 1-cloro-4-etil-benzeno.

A cloração do grupo lateral, para ocorrer, necessita da presença de raios ultravioleta o qual provocará uma cisão homolítica no Cl2 criando o radical livre Cl. o qual, por ser bastante eletronegativo e instável, atrairá um hidrogênio da cadeira lateral, formando HCl. O composto benzênico se tornará um radical livre que se combinará com outro radical Cl. :

https://i.imgur.com/xqnErjj.jpg

Lembre-se que, em substituições radicalares, o radical livre prefere atacar o carbono secundário.

Espero ter ajudado.

PS: Paint rulez.