Fórmula estrutural do ácido fenilpirúvico

(Enem) A fenilcetonúria é uma doença que, se não for identificada a tempo, pode causar retardamento mental. Vários testes podem ser utilizados para diagnosticar a doença. Entre eles, podemos citar o “teste do pezinho” e o teste da fralda molhada de urina. Neste último teste, adicionamos algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico (FeCl3) na fralda e, dependendo da coloração obtida, identifica-se a presença do ácido fenilpirúvico, responsável pelo desenvolvimento dessa doença. O ácido fenilpirúvico é uma substância de cadeia mista, aromática, com um carbono terciário e oito carbonos
trigonais planos. De acordo com as considerações do texto, a molécula apresentada correspondente ao ácido fenilpirúvico é

Gabarito: letra a)
Por que não pode ser a letra c)?

Boa noite,
Liliana, acredito que a letra C esteja incorreta por causa do numero de carbonos com geometria trigonal plana. Conforme o enunciado, a formula requerida deve ter 8 carbonos com tal geometria, porém a letra C apresenta apenas 7, enquanto a letra A apresenta os 8 carbonos! O diferencial está no grupo carbonila que está contido na letra A, que confere geometria trigonal plana ao correspondente carbono.
Acredito que seja isso, abraços.

Revi as duas moléculas e realmente, o da letra c) tem apenas 7 carbonos trigonais, enquanto a a) tem 8. Obrigada!!

não entendi essa questão. Carbonos trigonais são que possui dupla ligação, uma cadeia aromática possui 6 carbonos trigonais, depois vi apenas 1 carbono com dupla ligação e onde está o 8???
a resposta não seria letra B? porque não letra b?

Elison, os carbonos com geometria trigonal estão no anel aromático (os 6 carbonos), alem dos carbonos que fazem dupla com o oxigênio, que, enquanto um deles faz parte da carbonila (-CO-) o outro faz parte do grupo carboxila (-COOH), totalizando 8 carbonos trigonais.

A alternativa B possui 9 carbonos trigonais, em que todos os carbonos do composto possuem tal geometria por possuir uma dupla ligação.

Sendo assim, a alternativa correta é a A.