Compostos Aromáticos

(UFRGS) As entalpias de hidrogenação do benzeno são



Sabendo-se que o calor de hidrogenação do cicloexeno é de –119,5 kJ.mol–1, a justificativa para a diferença entre os valores calculado e observado do benzeno se dá pela

A) associação de moléculas.
B) indução de cargas.
C) instabilidade da molécula.
D) conjugação de ligações.
E) reatividade de espécies.

Eu exclui as alternativas C e E, pois o benzeno possui baixa reatividade e sua molécula é altamente estável. Qual seria a explicação para a letra D ?

Pesquise por "sistema conjugado" ou "ressonância".
Basicamente, é pq a ligação do benzeno é de um comprimento intermediário entre o de uma simples e de um dupla e,por isso, a energia da ligação é diferente.O que é provado por essa diferença do ∆H real pro calculado.

Cara estou também com dúvida nessa questão e já procurei por sistema conjugado e não consegui achar uma relação perfeita de compreensão ainda com relação a essa diferença de entalpia, teria como vc explicar mais detalhadamente o assunto, estou com muita dúvida também com relação ao que viria a ser a entalpia real e a calculada, sei o que é a entalpia, mas o que diferencia essas duas formas de entalpia?

Pedrim27, a chave para a resposta da questão é quanto a essa caracteristica distinta que compostos com ressonânica tem em relação ao comprimento de suas ligações?

É justamente o que pedrim falou. Peque um ciclohexano. Agora tire 3 hidrogênios, o que vai necessitar de 358,8 KJ/mol. Agora perceba que essa é a forma do benzeno (com 3 duplas, devido à retirada de 3 H). MAAS, ainda com o que pedrim falou, a ressonância diz que o benzeno tem como se fossem ligações intermediárias. Ou seja, não foi exatamente isso que aconteceu (retirar 3 H do ciclohexano e ficar a molécula parada com isso), mas o que há é uma alternância das ligações conjugadas.
Aquele benzeno que você vê com duplas conjugadas, na verdade não é aquilo estático. Daí a ressonância

Uma outra forma de ver a questão é que os elétrons de ligações pi conjugadas são deslocados. Essa deslocalização eletrônica consome energia ! É por isso que a energia liberada na quebra das ligações pi conjugadas são menores.