Maior acidez substância orgânica

O ácido etanoico e o ácido tricloroetanoico são empregados como agentes cicatrizantes por proporcionarem a precipitação de proteínas. Os valores da constante de ionização em água desses compostos, a 25ºC, são 1,7x10^-5 para o ácido etanoico e 2,3x10^-1 para o ácido tricloroetanoico.

A alternativa que representa o fator determinante da maior acidez do ácido tricloroetanoico é:

a) massa molecular mais elevada
b) presença de um carbono assimétrico
c) ligação carbono-hidroxila mais fraca
d) efeito elétron-atraente dos átomos de cloro


A C está errada porque a ligação entre O-H (hidroxila) é que fica mais fraca e não carbono-hidroxila?

Leve para sua vida esta informação: Acidez/basicidade tem relação unicamente com a estabilidade do par conjugado.

Se um ácido é forte ou fraco é porque a base conjugada é estabilizada por ressonância. Não existe nenhuma relação a força de ligação.

Ah sim! É que quando estudei, entendi que se houver átomos mais eletronegativos, como o cloro nesse exercício, a nuvem eletrônica em volta da hidroxila diminui, sendo possível liberar mais H+. Eu tinha pensado em diminuir a força de ligação nesse sentido, mas entendi agora =D